2-(2-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl)-5-methylfuran | 1381982-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl)-5-methylfuran
• CAS: 1381982-66-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: UMLINOVAFTVBSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  22.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl)-5-methylfuran 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 caesium carbonate 作用下， 以 正庚烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 diethyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropyl)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化 3-芳基-氧杂环丁烷和氮杂环丁烷通过苄基叔自由基的脱羧烷基化和苄基自由基稳定性的意义

  摘要：

  四元杂环作为药物化学中的小极性基序具有令人兴奋的潜力，但需要进一步的掺入方法。光氧化还原催化是温和生成用于 C-C 键形成的烷基自由基的有效方法。环应变对自由基反应性的影响尚不清楚，没有系统地解决这个问题的研究。涉及苄基的反应例子很少见，而且它们的反应性很难驾驭。这项工作使用可见光光氧化还原催化开发了苄基氧杂环丁烷和氮杂环丁烷的自由基官能化，以制备 3-aryl-3-alkyl 取代的衍生物，并评估了环应变和杂取代对小环自由基反应性的影响。3-芳基-3-羧酸氧杂环丁烷和氮杂环丁烷是叔苄基氧杂环丁烷/氮杂环丁烷自由基的合适前体，它们经历共轭加成到活化的烯烃中。我们比较了氧杂环丁烷自由基与其他苄基系统的反应性。计算研究表明，将未应变的苄基自由基 Giese 加成到丙烯酸酯中是可逆的，并导致低产率和自由基二聚化。然而，作为应变环的一部分的苄基自由基稳定性较差且 π 离域更多，从而减少二聚体并增加

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00083
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基溴化镁 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(2-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl)-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  取代反应中基于碳的离去基团：sp 3-杂交的季铵和叔苄基碳中心的功能化

  摘要：

  描述了路易斯酸促进的取代反应，该反应使用Meldrum酸和5-甲基Meldrum酸作为碳基离去基团，可将未应变的季铵和叔苄基C sp 3 –C sp 3键转变为C sp 3 –X键（X = C，H ，N）。重要的是，就合适的底物和亲核试剂而言，该反应具有广泛的范围，并具有良好至优异的产率（通常＞ 90％）。

  DOI：

  10.1021/ol301442z