4-(4'-chlorophenyl)-1-[1-carbonylmethyl-(2-methyl-1H-benzimidazole)]-thiosemicarbazide | 343977-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(4'-chlorophenyl)-1-[1-carbonylmethyl-(2-methyl-1H-benzimidazole)]-thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-[[2-(2-methylbenzimidazol-1-yl)acetyl]amino]thiourea
• CAS: 343977-50-4
• 化学式: C₁₇H₁₆ClN₅OS
• 分子量: 373.866
• InChiKey: FUPYHGRXUWQQDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.98
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-chlorophenyl)-1-[1-carbonylmethyl-(2-methyl-1H-benzimidazole)]-thiosemicarbazide 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-5-[(2-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑基噻二唑和碳酰肼共轭物作为糖原合酶激酶-3β抑制剂的合成，具有抗抑郁活性

  摘要：

  已经合成了一系列基于苯并咪唑的噻二唑和碳酰肼共轭物，并评估了其对糖原合酶激酶-3β的抑制作用和抗抑郁作用。在合成的二十五种基于苯并咪唑的噻二唑和碳酰肼共轭物中，发现化合物4f，4j，5b，5g和5i是体外最有效的GSK-3β抑制剂。化合物5i当与已知的抗抑郁药氟西汀相比时，氟吡西汀还被发现在50 mg / kg的体内具有显着的抗抑郁活性。分子对接研究揭示了合成的化合物与多种氨基酸残基（即GSK-3β上的ASP-133，LYS-183，PRO-136，VAL-135，TYR-134或LYS-60）的多个氢键相互作用。受体部位。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.084
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并咪唑 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(4'-chlorophenyl)-1-[1-carbonylmethyl-(2-methyl-1H-benzimidazole)]-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of some triazole-bearing benzimidazole derivatives

  摘要：

  一些 N'-[（芳基）亚甲基]-2-（2-甲基-1H-苯并咪唑- 1-基)乙酰肼和 4-(芳基)-5-[(2-甲基-1H-苯并咪唑- 1-基)甲基]-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物的合成。 在 2-甲基-1H-苯并咪唑-1-基上加入各种芳香族和杂环取代基，合成了 2-甲基-1H-苯并咪唑。所有合成化合物的结构 根据元素分析和光谱数据阐明了所有合成化合物的结构。这些化合物的 对细菌和真菌的体外活性进行了评估。 盘扩散法和最低抑菌浓度 (MIC) 法评估了这些化合物对细菌和真菌的体外活性。 发现一些合成衍生物的活性与卡那霉素（标准药物）相当。 (标准药物）一样有效。

  DOI：

  10.2298/jsc100301029a

文献信息

• Shetgiri; Kokitkar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 2, p. 163 - 166
  作者：Shetgiri、Kokitkar

  DOI：——

  日期：——