D-N-Me-Tyr(OMe)-OMe hydrochloride | 1449611-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-N-Me-Tyr(OMe)-OMe hydrochloride
• 英文别名: D-N-Me-Tyr(OMe)-OMe HCl
• CAS: 1449611-43-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 259.733
• InChiKey: NQAICUYRYCPFJE-RFVHGSKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-N-Me-Tyr(OMe)-OMe hydrochloride 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 、 HLi*C₂H₃O₂^(1-) 、 三溴化硼 、 2-bromo-1-ethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 C₂₁H₁₉N₃O₄
  参考文献：
  名称：

  使用仿生直接氧化环化和天然产物的结构重新分配来完全合成ent -（-）-azonazine

  摘要：

  已经对仿生方法进行了研究和开发，以完全合成阿扎津嗪，阿扎津嗪是一种不寻常的海洋天然环肽，包含刚性的跨环10元环。成功开发了高价碘介导的直接氧化环化反应，并将其用于构建高度应变的核，这是耳鼻喉科首次全合成的关键步骤-（-）-氮杂嗪。根据合成的偶氮嗪非对映异构体和对映异构体的物理证据，对天然产物的相对和绝对构型进行了修订。在这项工作中，利用相同的中间体，还可以在短短的便捷步骤中合成出两种氟化的偶氮嗪衍生物。既定的全合成为研究天然阿氮嗪的结构-活性关系提供了潜在的机会。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.061
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N,O-dimethyl-D-tyrosine 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以45.3 g的产率得到D-N-Me-Tyr(OMe)-OMe hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用仿生直接氧化环化和天然产物的结构重新分配来完全合成ent -（-）-azonazine

  摘要：

  已经对仿生方法进行了研究和开发，以完全合成阿扎津嗪，阿扎津嗪是一种不寻常的海洋天然环肽，包含刚性的跨环10元环。成功开发了高价碘介导的直接氧化环化反应，并将其用于构建高度应变的核，这是耳鼻喉科首次全合成的关键步骤-（-）-氮杂嗪。根据合成的偶氮嗪非对映异构体和对映异构体的物理证据，对天然产物的相对和绝对构型进行了修订。在这项工作中，利用相同的中间体，还可以在短短的便捷步骤中合成出两种氟化的偶氮嗪衍生物。既定的全合成为研究天然阿氮嗪的结构-活性关系提供了潜在的机会。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.061

文献信息

• Biomimetic Synthesis of <i>ent</i>-(−)-Azonazine and Stereochemical Reassignment of Natural Product
  作者：Ji-Chen Zhao、Shun-Ming Yu、Yun Liu、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/ol4015706

  日期：2013.9.6

  The first total synthesis of ent-(-)-azonazine has been accomplished using a hypervalent iodine-mediated biomimetic oxidative cyclization to construct the highly strained core. Based on the results from the completed synthesis, both the relative and absolute configurations of natural (+)-azonazine were revised.