(5R,6R)-6-<(R)-1-Fluoroethyl>-3-(1-methyl-4-pyridino)thio-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic Acid | 133908-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,6R)-6-<(R)-1-Fluoroethyl>-3-(1-methyl-4-pyridino)thio-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic Acid
• 英文别名: (5R,6R)-6-((R)-1-Fluoroethyl)-3-(1-methyl-4-pyridino)thio-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic Acid
• CAS: 133908-79-9
• 化学式: C₁₅H₁₆FN₂O₃S*I
• 分子量: 450.273
• InChiKey: HTXBMRKJEPHIDE-WRXFVQHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-3-(Diphenoxy-phosphoryloxy)-6-((R)-1-fluoro-ethyl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 25.0 ℃ 、392.24 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (5R,6R)-6-<(R)-1-Fluoroethyl>-3-(1-methyl-4-pyridino)thio-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  新的8-氟卡宾烯衍生物的合成和生物学性质。

  摘要：

  合成了具有各种C-3侧链的8-氟碳青霉烯衍生物，以通过体外生物学评估研究碳青霉烯的结构-活性关系。在外消旋PS-5的C-8处引入氟导致抗微生物活性和对肾脱氢肽酶I的稳定性略有改善。当将D-半胱氨酸另外引入（+/-）-8-氟卡培南的C-3位置时，8-氟卡培南的非对映异构体分离变得可行。正如青霉素和头孢菌素所预期的那样，（+）-8-氟-3-D-半胱氨酰卡培南（+）-7a具有抗菌活性，而（-）-7b无活性。然而，值得注意的是，（+）-7a对肾脱氢肽酶-I的敏感性明显高于（-）-7b。不论在C-8处是否存在氟，在C-3处存在基本的S侧链，如吡啶基和吡咯烷基基团的抗微生物活性和脱氢肽酶-I稳定性显着提高。在7c-g中8氟化与C-3基本侧链的结合显着提高了抗菌活性和脱氢肽酶I的稳定性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.335