trans-1-benzyl-4--2-piperidinecarbonitrile | 116787-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: trans-1-benzyl-4--2-piperidinecarbonitrile
• 英文别名: trans-1-benzyl-4-[o-nitrophenyl)acetonyl]-2-piperidinecarbonitrile；(2R,4R)-1-benzyl-4-[3-(2-nitrophenyl)-2-oxopropyl]piperidine-2-carbonitrile
• CAS: 116787-76-9
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₃
• 分子量: 377.443
• InChiKey: XJEXZGRXFRTNNX-UYAOXDASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-benzyl-4--2-piperidinecarbonitrile 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以38%的产率得到(2RS,5SR,8RS)-2-benzyl-7-(o-nitrophenyl)-2-azabicyclo<3.3.1>nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  合成项，以8-（Ô硝基苯基-2-氮杂双环[3.3.1]壬烷-7-酮。中间体用于合成马钱子型系统。

  摘要：

  报道了合成8-芳基-2-氮杂双环-[3.3.1]壬南-7-酮（例如5）的第一条合成路线。合成涉及适当的4-丙酮基-2-哌啶甲腈（4）的酸环化，其又通过修饰的Polonovski反应从相应的哌啶（3）获得。通过使4-哌啶基乙酰乙酸酯1与邻氟硝基苯芳基化，然后进行酸水解，引入3的邻硝基苯基取代基。还报道了α-（邻-硝基苯基）酮5到桥连的偶氮基吲哚7的转化，这是合成脱乙基哌氟丁的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90353-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-benzyl-α-(o-nitrophenyl)-4-piperidineacetoacetate 在 盐酸 、 三氟乙酸酐 、 3-氯苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 trans-1-benzyl-4--2-piperidinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成项，以8-（Ô硝基苯基-2-氮杂双环[3.3.1]壬烷-7-酮。中间体用于合成马钱子型系统。

  摘要：

  报道了合成8-芳基-2-氮杂双环-[3.3.1]壬南-7-酮（例如5）的第一条合成路线。合成涉及适当的4-丙酮基-2-哌啶甲腈（4）的酸环化，其又通过修饰的Polonovski反应从相应的哌啶（3）获得。通过使4-哌啶基乙酰乙酸酯1与邻氟硝基苯芳基化，然后进行酸水解，引入3的邻硝基苯基取代基。还报道了α-（邻-硝基苯基）酮5到桥连的偶氮基吲哚7的转化，这是合成脱乙基哌氟丁的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90353-9

文献信息

• BONJOCH, JOSEP;QUIRANTE, JOSEFINA;RODRIGUEZ, MANUEL;BOSCH, IOAN, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, 2087-2092
  作者：BONJOCH, JOSEP、QUIRANTE, JOSEFINA、RODRIGUEZ, MANUEL、BOSCH, IOAN

  DOI：——

  日期：——