[（1S，2S）-2-羟基环己基]氨基甲酸苯甲基酯 | 198422-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [（1S，2S）-2-羟基环己基]氨基甲酸苯甲基酯
• 英文名称: (1S,2S)-N-(2-hydroxycyclohexyl)carbamate
• 英文别名: trans-2--cyclohexan-1-ol；trans-2-(N-Blutyloxycarbonylamino)-cyclohexan-1-ol；[(1S,2S)-2-Hydroxycyclohexyl]carbamic Acid Phenylmethyl Ester；benzyl N-[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl]carbamate
• CAS: 198422-64-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: IDQLGJJPYSFXPM-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  427.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [（1S，2S）-2-羟基环己基]氨基甲酸苯甲基酯 在 咪唑 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 5.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (1R,2R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  New Procedure for the Preparation of (1R,2R)-2-[(R)-3-(Benzyloxy)pyr­rolidin-1-yl]cyclohexanol

  摘要：

  描述了一种从乙基 (R)-4-氯-3-hydroxybutanoate 合成 vernakalant 中间体 (1R,2R)-2-[(R)-3-(苄氧基)pyrrolidin-1-基]环己醇的新路线。研究发现，关键中间体 (R)-4-(苄氧基)-1-[(1R,2R)-2-(叔丁基二甲基硅氧基)环己基]吡咯烷-2-酮可以通过柱色谱单独从其同分异构体中分离出来，且具有很高的二对映体过剩 (高达 99% de)，无需进一步的化学分离。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289619
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [（1S，2S）-2-羟基环己基]氨基甲酸苯甲基酯
  参考文献：
  名称：

  一种手性N-Boc/Cbz-顺式-(1R,2S)-环己二胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种手性N‑Boc/Cbz‑顺式‑(1R,2S)‑环己二胺的制备方法，属于医药中间体技术领域。以环氧环已烷为原料与氨水开环得反式‑2‑氨基环己醇；接着对氨基进行Boc或Cbz保护；随后与六甲基二硅氮烷进行光延反应得到N‑Boc/Cbz‑顺式‑1,2‑环己二胺；最后与(S)‑萘普生在有机溶剂中成盐拆分得到手性N‑Boc/Cbz‑顺式‑(1R,2S)‑环己二胺。该制备方法成本低，步骤短，对设备要求不高，通过光延反应使羟基所连的碳原子构型发生翻转。

  公开号：

  CN115028553A

文献信息

• Highly stereoselective chlorination of β-substituted cyclic alcohols using PPh3–NCS: factors that control the stereoselectivity
  作者：E. A. Jaseer、Ajay B. Naidu、Sreehari S. Kumar、R. Koteshwar Rao、Krishna G. Thakur、G. Sekar

  DOI：10.1039/b614512d

  日期：——

  A variety of trans-β-substituted cyclic alcohols were stereoselectively chlorinated to either the corresponding cis-chloride or trans-chloride (inversion or retention of configuration) with good to excellent yields; the stereochemical outcome is determined by the size of the ring and the nature of the β-substituents, especially the electronegativity of the substituted atom.

  多种反式-β-取代环醇被立体选择性地氯化，获得相应的顺式氯化物或反式氯化物（构型翻转或保留），产率良好至优秀；立体化学结果取决于环的大小和β-取代基的性质，特别是取代原子的电负性。
• A General Route to the Synthesis of N-Protected 1-Substituted and 1,2-Disubstituted Taurines
  作者：Jiaxi Xu、Shu Xu

  DOI：10.1055/s-2003-44382

  日期：——

  N-Benzyloxycarbonyl protected u-substituted and α,β-disubstituted taurines were synthesized from olefins and epoxides via N-benzyloxycarbonylamino alcohol thioacetates as key intermediates. They are important sulfur analogues of naturally occurring amino acids and building blocks for the synthesis of u-substituted and α,β-disubstituted β-sulfonopeptides.

  以烯烃和环氧化物为原料，以 N-苄氧基羰基氨基醇硫代乙酸盐为关键中间体，合成了 N-苄氧基羰基保护的 u-取代和 α,β-二取代牛磺酸。它们是天然存在的氨基酸的重要硫类似物，是合成 u-取代和 α,β-二取代 β-磺肽的构件。
• Designing enzymatic resolution of amines
  作者：Shuichi Takayama、Shelly T. Lee、Shang-Cheng Hung、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1039/a808028c

  日期：——

  A new strategy, utilizing IR and mass spectrometry, has been developed to design appropriate reagents and reaction conditions for enantioselective enzymatic protection of amines with readily removable protecting groups.

  利用红外光谱法和质谱法开发了一种新策略，用于设计适当的试剂和反应条件，对具有易去除保护基团的胺进行对映选择性酶保护。
• Van Delft, Floris L.; Timmers, Cornelis M.; Van Der Marel, Gijs A., Synthesis, 1997, # 4, p. 450 - 454
  作者：Van Delft, Floris L.、Timmers, Cornelis M.、Van Der Marel, Gijs A.、Van Boom, Jacques H.

  DOI：——

  日期：——
• Hoenig, Helmut; Seufer-Wasserthal, Peter, Synthesis, 1990, # 12, p. 1137 - 1140
  作者：Hoenig, Helmut、Seufer-Wasserthal, Peter

  DOI：——

  日期：——