diethyl 2-(furan-2-ylmethyl)-2-(4-phenylbuta-2,3-dienyl)malonate | 1146702-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(furan-2-ylmethyl)-2-(4-phenylbuta-2,3-dienyl)malonate
• CAS: 1146702-62-6
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅
• 分子量: 368.43
• InChiKey: KPHMSONIIBZKNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.8±49.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(furan-2-ylmethyl)-2-(4-phenylbuta-2,3-dienyl)malonate 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到diethyl (3aRS,6SR,8aSR)-7-phenyl-6,8a-dihydro-1H-3a,6-epoxyazulene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化的Allenedienes的分子内环加成[4C + 3C]：合成潜能和机理的意义

  摘要：

  在室温下高效：由[（IPr）AuCl]和AgSbF 6原位生成的Au络合物在室温下以特别有效和通用的方式促进艾伦和二烯的[4C + 3C]分子内环加成反应。DFT对二甲基烯丙基前体的研究与金属-烯丙基阳离子中间体的形成和环加成相吻合，并指出1,2-氢化物转移是关键的限速步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200900164
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(furan-2-ylmethyl)malonate 、 (Z)-2-bromo-1-phenyl-1,3-butadiene 在 sodium hydride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 2,2'-双(二苯基磷)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到diethyl 2-(furan-2-ylmethyl)-2-(4-phenylbuta-2,3-dienyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  金催化的Allenedienes的分子内环加成[4C + 3C]：合成潜能和机理的意义

  摘要：

  在室温下高效：由[（IPr）AuCl]和AgSbF 6原位生成的Au络合物在室温下以特别有效和通用的方式促进艾伦和二烯的[4C + 3C]分子内环加成反应。DFT对二甲基烯丙基前体的研究与金属-烯丙基阳离子中间体的形成和环加成相吻合，并指出1,2-氢化物转移是关键的限速步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200900164