dimethyl-1-(1-phenyletanonoxy)-prop-1-ene phosphonate | 1080020-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl-1-(1-phenyletanonoxy)-prop-1-ene phosphonate
• 英文别名: 2-(1-dimethoxyphosphorylprop-1-enoxy)-1-phenylethanone
• CAS: 1080020-83-2
• 化学式: C₁₃H₁₇O₅P
• 分子量: 284.249
• InChiKey: DUBSXQRFQRWBQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-oxopropylphosphonate 、 2-溴苯乙酮 生成 dimethyl-1-(1-phenyletanonoxy)-prop-1-ene phosphonate 、 1-phenylvinyl dimethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  酰基膦酸酯与α-溴代酮的Darzens反应：顺式和反式环氧膦酸酯的选择性合成。

  摘要：

  在室温下，在碱存在下，具有α-卤代酮的酰基膦酸酯可提供顺式和反式环氧膦酸酯，化学收率好，并且使用不同的碱具有较高的选择性。通过改变碱可以容易地控制该反应的非对映选择性。将碱基从Cs2CO3更改为DBU，将非对映异构体比例（反式/顺式）从3/2更改为9/1。此外，用DBU处理反式异构体显示完全转化为相应的顺式异构体。

  DOI：

  10.1021/jo801818p