L-2-amino-5,5'-azi-hexanoic acid | 851960-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-2-amino-5,5'-azi-hexanoic acid
• 英文别名: (S)-2-amino-4-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)butanoic acid hydrochloride；(2S)-2-amino-4-(3-methyldiazirin-3-yl)butanoic acid
• CAS: 851960-68-4
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 157.172
• InChiKey: YHZILLMARKDNKF-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.3±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-2-amino-5,5'-azi-hexanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N-(2-chloro-6-methylphenyl)-2-[[6-[2-[[(2S)-2-(hex-5-ynoylamino)-4-(3-methyldiazirin-3-yl)butanoyl]amino]ethylamino]-2-methylpyrimidin-4-yl]amino]-1,3-thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用基于亲和的探针对潜在达沙替尼靶点进行基于细胞的蛋白质组分析

  摘要：

  蛋白激酶 (PKs) 通过调节细胞生长、存活、侵袭、转移和血管生成在癌症的发展和进展中发挥重要作用。Dasatinib (BMS-354825) 是一种双重 Src/Abl 抑制剂，是一种具有口服生物利用度的有前景的治疗剂。它已被用于治疗伊马替尼耐药的慢性粒细胞白血病（CML）。大多数激酶抑制剂，包括达沙替尼，可抑制多个细胞靶点，并且不具有精细的细胞特异性。因此，最近在激酶研究方面的努力集中在开发能够快速识别激酶抑制剂的潜在细胞（开和关）靶点的大规模、全蛋白质组化学分析方法。然而，大多数现有方法仍然存在问题，并且在许多情况下与活细胞研究不兼容。在这项工作中，我们已经成功开发了一种细胞渗透性激酶探针 (DA-2)，能够对达沙替尼的潜在细胞靶点进行全蛋白质组分析。通过这种方式，维持了高度调节的、区室化的激酶-药物相互作用。通过比较从不同蛋白质组学设置（活细胞、细胞裂解物和固定亲和基质）获得的结果，我们发现

  DOI：

  10.1021/ja208518u
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)butanoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 L-2-amino-5,5'-azi-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过位点特异性掺入二氮嗪光交联剂共价捕获依赖磷酸的蛋白质寡聚化

  摘要：

  在本文中，我们描述了二氮丙啶交联剂 (photo-Met) 的有效合成，并证明该氨基酸与固相肽合成和表达蛋白连接 (EPL) 兼容。因此，我们利用半合成的独特能力，通过制备一种包含 photo-Met 和活化磷酸丝氨酸的 Smad2 信号蛋白版本，将多种不同的探针整合到同一蛋白质中。通过明智地放置交联剂，我们已经能够共价捕获依赖于蛋白质中 PTM 的瞬态 MH2-MH2 相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja072013j

文献信息

• Proteome profiling reveals potential cellular targets of staurosporine using a clickable cell-permeable probe
  作者：Haibin Shi、Xiamin Cheng、Siu Kwan Sze、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/c1cc14824a

  日期：——

  A clickable, affinity-based probe (AfBP), which was modified from staurosporine (a natural product kinase inhibitor), has been synthesized and used in situ for activity-based proteome profiling of potential cellular targets of staurosporine in HepG2 cancer cells.

  一种可点击的，基于亲和力的探针（AfBP），已从staurosporine（一种天然产物激酶抑制剂）修饰而来，已被合成并原位用于基于活性的蛋白质组学分析中HepG2癌细胞中staurosporine的潜在细胞靶标。
• PEPTIDE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：EP3438118A1

  公开（公告）日：2019-02-06

  A purpose of the present invention is to provide a compound that has a functional group available for formation of a conjugate at its C-terminus and that has cytotoxicity. The present invention provides a peptide derivative represented by the formula below or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明的目的是提供一种化合物，该化合物的 C-末端具有可形成共轭物的官能团，并且具有细胞毒性。本发明提供了由下式代表的肽衍生物或其药学上可接受的盐。
• Peptide derivative and use thereof
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US10792365B2

  公开（公告）日：2020-10-06

  A peptide derivative represented by Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein X represents an oxygen atom or NR, Y represents NH2, N(Me)H, SH, OH, or phenyl in which any one of hydrogen atoms is replaced by NH2 or OH, and R represents a hydrogen atom or C1-C3 alkyl, provided that the derivative where X is NH, and Y is NH2, and the derivative where X is NH, and Y is N(Me)H are excluded.

  由式（I）代表的多肽衍生物或其药学上可接受的盐： 其中 X 代表氧原子或 NR，Y 代表 NH2、N(Me)H、SH、OH 或其中任一氢原子被 NH2 或 OH 取代的苯基，R 代表氢原子或 C1-C3 烷基，但不包括 X 为 NH、Y 为 NH2 的衍生物和 X 为 NH、Y 为 N(Me)H 的衍生物。
• Photo-activatable amino acids
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP1700849B1

  公开（公告）日：2009-06-17
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF CANCER STEM CELLS AND MESENCHYMAL CANCER TYPES
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP3703684A1

  公开（公告）日：2020-09-09