Ethyl 2-diazo-3-hydroxytetradecanoate | 442157-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 2-diazo-3-hydroxytetradecanoate
• CAS: 442157-16-6
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₃
• 分子量: 298.426
• InChiKey: KHWAZCXXNYQDMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-diazo-3-hydroxytetradecanoate 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 ethyl 2-(trichloroacetylamino)-5-octylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-羟基α-重氮羰基化合物与Cl3CCN / NaH的不寻常反应和Rh（II）催化的β-三氯乙酰氨基α-重氮羰基化合物的反应。

  摘要：

  通过将β-羟基α-重氮羰基化合物与Cl（3）CCN和NaH反应，将羟基直接转化为三氯乙酰氨基。讨论了Rh（II）催化的β-氨基α-重氮羰基化合物的反应。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034550o
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 十二醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以64%的产率得到Ethyl 2-diazo-3-hydroxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  在催化条件下DBU促进酰基重氮甲烷缩合为醛和亚胺

  摘要：

  可以用催化量的DBU促进酰基重氮甲烷与醛和亚胺的缩合。缩合以高收率得到β-羟基α-重氮羰基化合物或β-氨基α-重氮羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02375-9

文献信息

• RhII-Catalyzed Reaction of α-Diazocarbonyl Compounds Bearing β-Trichloroacetylamino Substituent: CH Insertion versus 1,2-H Shift
  作者：Zhenhua Zhang、Weifeng Shi、Jian Zhang、Bo Zhang、Bingge Liu、Yiyang Liu、Bo Fan、Fengping Xiao、Feng Xu、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/asia.200900352

  日期：2010.5.3

  trichloroacetyl amino group, 1,5‐CH insertion competes with the 1,2‐hydride shift, and no 1,3‐CH insertion can be observed. Both electronic and steric factors are responsible for the switching of the RhII‐carbene reaction pathway. The highly stereoselective 1,5‐CH insertions in RhII‐catalyzed reaction of α‐diazocarbonyl compounds, bearing β‐trichloroacetylamino substituent, can be utilized as a novel way

  Rh II-卡宾反应受到相邻取代基的显着影响。如果相邻的取代基是一个OH基团，则1,2-H移位是排他性途径。如果是OAc基团，则观察到1,2-乙酰氧基迁移。如果是对甲苯磺酰基，则主要途径是1,3和1,5– CH插入，并且1,2–H移位被完全抑制。如果相邻的取代基是三氯乙酰基氨基，则1,5- CH插入会与1,2-氢化物移位竞争，并且无法观察到1,3- CC H插入。电子和位阻因素都对Rh II-卡宾反应路径的转换负责。高度立体选择性的1,5‐ C带有β-三氯乙酰氨基取代基的α-重氮羰基化合物的Rh II催化反应中的H插入可用作合成五元环状β-氨基酸衍生物的新方法。