triethyl(phenanthren-9-yl)silane | 33714-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: triethyl(phenanthren-9-yl)silane
• 英文别名: Triaethyl-9-phenanthrylsilan
• CAS: 33714-79-3
• 化学式: C₂₀H₂₄Si
• 分子量: 292.496
• InChiKey: SYYHAAHSGMDVBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-羟基菲 在 sodium methylate 、 iron(II) acetate 、 sodium hydride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 triethyl(phenanthren-9-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  铁催化的CO键甲硅烷基化：Csp2-Si键的一般构建方法。

  摘要：

  通过非反应性C-O键的铁催化Csp 2 -Si键结构在有机化学中具有挑战性。在这里，我们报告通过C–O键激活的铁催化的芳基和烯基氨基甲酸酯的甲硅烷基化反应。该方案具有高效和广泛的底物范围的特​​点，可实现生物相关化合物的后期甲硅烷基化，从而提供了一种访问药物化学中有价值的基序的好方法。此外，该方案能够使酚衍生物进行正交转化，并且还允许通过氨基甲酸酯基团作为指导基团来合成多取代的芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00633

文献信息

• Thioethers as Dichotomous Electrophiles for Site‐Selective Silylation via C−S Bond Cleavage
  作者：Shuai Chen、Xueying Guo、Haoran Hou、Shasha Geng、Zhengli Liu、Yun He、Xiao‐Song Xue、Zhang Feng

  DOI：10.1002/anie.202303470

  日期：2023.6.19

  development of aryl alkyl sulfides as dichotomous electrophiles for the site-selective silylation via C−S bond cleavage has been achieved. The iron-catalyzed selective cleavage of C(aryl)−S bonds can occur in the presence of β-diketimine ligands, while the cleavage of C(alkyl)−S bonds can be achieved by t-BuONa without the use of any transition metal, resulting in the corresponding silylated products

  已经实现了芳基烷基硫化物作为二分亲电子试剂的开发，用于通过 C-S 键断裂进行位点选择性甲硅烷基化。C(芳基)-S 键的铁催化选择性裂解可在 β-二酮亚胺配体存在下发生，而 C(烷基)-S 键的裂解可通过 t-BuONa 实现，无需使用任何过渡金属，导致相应的硅烷化产物具有高效率。