2,3,5-Tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl)-D-galactono-1,4-lactone | 124662-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5-Tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl)-D-galactono-1,4-lactone
• 英文别名: [(2R)-2-benzoyloxy-2-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[(2R)-2-benzoyloxy-2-[(2S,3S,4R)-3,4-dibenzoyloxy-5-oxooxolan-2-yl]ethoxy]oxolan-2-yl]ethyl] benzoate
• CAS: 124662-83-5
• 化学式: C₆₁H₄₈O₁₈
• 分子量: 1069.04
• InChiKey: AIZHIJAVMQSTQT-PKNWZAFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.86
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  228.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-Tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl)-D-galactono-1,4-lactone 在 三氟化硼乙醚 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl)-α-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  呋喃半乳糖二糖的合成具有生物学意义。

  摘要：

  通过氯化锡（IV）催化五-O-苯甲酰基-α，β-D-半乳糖呋喃糖的糖基化，然后用甲醇钠进行脱苯甲酰化，可以轻松获得甲基β-D-半乳糖呋喃糖苷。将1，与2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-半乳糖基-1,4-内酯或与6-O-三苯甲基-内酯衍生物5进行糖基化，得到苯甲酰化的β-D-D-半呋喃糖基-（1- --6）-D-半乳糖-1,4-内酯6，收率极高。通过硼氢化物还原成糖基-糖醇7证实了二糖6的结构。1与4或5的缩合反应的副产物被鉴定为苯甲酰化的（1-1）-β，β'-D-半乳糖呋喃糖基二糖8。在氯化锡的存在下，通过向1中加水可容易地制备化合物8（收率88％）。8的O-脱苯甲酰化得到结晶的β' -D-半呋喃糖基-（1 ---- 1）-β-D-半呋喃糖苷 糖基内酯6构成用于合成具有两个呋喃形式的二糖衍生物的关键中间体。因此，内酯官能团的二异戊基硼烷还原导致二糖衍生物10，由此制备了甲基糖苷12。12的

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84147-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5,6-penta-O-benzoyl-D-galactofuranose 、 2,3,5-tri-O-benzoyl-D-galactono-1,4-lactone 生成 2,3,5-Tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl)-D-galactono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  MARINO, CARLA;VARELA, OSCAR;LEDERKREMER, ROSA M. DE, CARBOHYDR. RES., 190,(1989) N, C. 65-76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzoylated hexa-2,4-dien-4-olides from aldono-1,4-lactones: Stereoselective synthesis of dideoxyaldonolactone derivatives
  作者：Carla Marino、Oscar Varela、Rosa M. de Lederkremer

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80012-c

  日期：1991.11

  of 4 gave stereoselectively the diastereoisomer having the d,l - threo configuration. Treatment of the lactonic disaccharide 2,3,5-tri- O -benzoyl-(2,3,5,6-tetra- O -benzoyl-β- d -galactofuranosyl)- d -galactono-1,4-lactone ( 7 ) with 20% triethylamine in dichloromethane afforded the diunsaturated derivative 8 as an E,Z mixture. Hydrogenation of 8 gave a 1:1 diastereomeric mixture of the 2( S ),4( R

  摘要d-半乳糖醛酸酯（1a），d-葡萄糖醛酸酯（2a）和d-甘露聚糖-1,4-内酯（3a）的苯甲酰化，或对其相应的过苯甲酰化衍生物（1b，2b和3b）进行碱处理可得到相同的产品。2,6-二苯甲酰氧基-六-2,4-二烯-4-内酯（4）。取决于所采用的条件，获得化合物4为单一的4-Z异构体，或为4-E和4-Z非对映异构体混合物。丁烯内酯4来自双重β-消除过程，该过程似乎涉及ElcB机理，因为4的形成不受起始醛糖内酯中取代基的相对取向的影响。4的氢化选择性立体地得到具有d，1-苏构型的非对映异构体。内酯二糖2,3,5-三-O-苯甲酰基-（2,3,5,6-四-O-苯甲酰基-β-d-半乳糖呋喃糖基）-d-半乳糖醛-1的处理，用含20％三乙胺的二氯甲烷中的4-内酯（7）得到二不饱和衍生物8，为E，Z混合物。8的氢化得到2（S），4（R）和2（R），4（S）-3,5-二脱氧内酯[9（S，R）和9（R，S