(3R,4R)-4-(nitromethyl)-3-octanoyldihydrofuran-2(3H)-one | 1097874-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R)-4-(nitromethyl)-3-octanoyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3R,4R)-4-(nitromethyl)-3-octanoyloxolan-2-one
• CAS: 1097874-43-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: CWABLVXQZALIDX-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-nitropropan-2-yl)-1-(2-oxooxazolidin-3-yl)decane-1,3-dione 在 甲醇 、 水 、 乙酰氯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3R,4R)-4-(nitromethyl)-3-octanoyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A modular and organocatalytic approach to γ-butyrolactone autoregulators from Streptomycetes

  摘要：

  通过两步顺序以高产率和对映选择性组装 2,3-反式-二取代丁内酯，开发了一种具有光学活性的 δ³ 丁内酯自动调节剂的通用合成方法；通过建立烷基取代丁内酯库和合成自动调节剂 IM-2 和 VB-D，详细阐述了该反应的范围。

  DOI：

  10.1039/b812698d

文献信息

• A modular and organocatalytic approach to γ-butyrolactone autoregulators from Streptomycetes
  作者：Petteri Elsner、Hao Jiang、Johanne B. Nielsen、Filippo Pasi、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b812698d

  日期：——

  A general synthesis of optically active γ-butyrolactone autoregulators is developed by a two-step sequence to assemble 2,3-trans-disubstituted butyrolactones in high yields and enantioselectivities; the scope of this reaction was elaborated by setting up a library of alkyl-substituted butyrolactones and the synthesis of the autoregulators IM-2 and VB-D.

  通过两步顺序以高产率和对映选择性组装 2,3-反式-二取代丁内酯，开发了一种具有光学活性的 δ³ 丁内酯自动调节剂的通用合成方法；通过建立烷基取代丁内酯库和合成自动调节剂 IM-2 和 VB-D，详细阐述了该反应的范围。