(4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-3,6-dimethylcyclohex-2-enone | 1176877-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-3,6-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-3,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1176877-12-5
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: XBGYRJLPGBFVEZ-MHSYXAOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-3,6-dimethylcyclohex-2-enone 、 (1S)-(-)-莰烷酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以30%的产率得到CCDC 721025
  参考文献：
  名称：

  New families of enantiopure cyclohexenone cis-diol, o-quinol dimer and hydrate metabolites from dioxygenase-catalysed dihydroxylation of phenols

  摘要：

  甲苯双氧合酶催化的酚类顺式二羟基化反应，揭示了具有合成潜力的新型手性纯环己烯酮顺式二醇、邻醌二聚体及酚水合物代谢产物。

  DOI：

  10.1039/b905940g
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯酚 在 toluene dioxygenase 、 氧气 作用下， 生成 (4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-3,6-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  圆二色性，旋光性和2-环己烯酮-顺式-二醇型酚代谢物的绝对构型：重新定义取代基和2-环己烯酮构象在电子圆二色性光谱中的作用† ‡

  摘要：

  通过比较相应的实验和计算的圆二色性光谱（PCM / B2LYP / Aug-cc-pVTZ水平的TDDFT），旋光度，确定了由相应酚的生物转化产生的2-环己烯酮顺式-二醇代谢物的绝对构型（以PCM / B3LYP / Aug-cc-pVTZ水平计算）和立体化学相关性。发现2-二环己烯酮衍生物的圆二色性光谱和旋光性强烈依赖于环的构象（M或P沙发S（5）或半椅子），烯酮的非平面性以及羟基和羟基的性质和位置。烷基取代基。烯酮发色团非平面性的影响，包括C的畸变通过在PCM / B2LYP / 6-311 ++ G（2d，2p）级别上的TDDFT计算，确定模型结构的C键。烯酮发色团中C C键的非平面性通常在2-环己烯酮衍生物中遇到，它是电子圆二色性光谱具有显着旋转强度贡献的来源。结果表明，在这两个最低能量跃迁丙烯醛 和 2-环己烯酮及其衍生物是Ñ Ç Ò -π Ç Ò *和π Ç Ç -π Ç Ò如

  DOI：

  10.1039/c0ob00422g