4-Oxo-pentanoic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-benzyloxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 613687-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Oxo-pentanoic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-benzyloxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 613687-94-8
• 化学式: C₃₆H₄₆O₁₉
• 分子量: 782.75
• InChiKey: PIZHIEMRFHYNEF-FVUSEMRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  238.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-pentanoic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-benzyloxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙酸肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2'-O-fucosyllactose
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化乳糖的区域选择性O-酰基化的改进：2'-O-岩藻糖基乳糖1的简便来源

  摘要：

  尽管在过去的十年中已经取得了巨大的进步，但是复杂碳水化合物的合成仍然是一个严重的问题。这些分子的常规合成通常要求对各种羟基进行多重保护和脱保护，从而大大增加了所需步骤的数量。另一方面，酶提供了进行廉价，高度化学和区域选择性转化的机会，提供了解决碳水化合物合成中遇到的许多合成问题的新方法。特别地，脂肪酶允许高度区域选择性的O-酰化。因此，近年来对保护基团的酶促操作以合成寡糖的兴趣日益增长。最近，我们报道了使用脂肪酶催化的酰化作用来设计寡糖合成中有用的结构单元。使用不同的酰化剂，在各种糖质底物（如乳糖，麦芽糖和纤维二糖）上观察到对6 O酰化的极佳选择性，南极假丝酵母脂肪酶是最好的生物催化剂。但是，我们的程序存在一个主要缺点：糖底物的高极性要求使用叔戊醇作为溶剂，其高沸点使反应混合物的后处理非常费力，因此使该方法不切实际。重大改进J.碳水化合物化学，20（7＆8），761–765（2001）麦芽

  DOI：

  10.1081/car-100108289
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 benzyl (6-O-acetyl-2-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以85%的产率得到4-Oxo-pentanoic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-benzyloxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化乳糖的区域选择性O-酰基化的改进：2'-O-岩藻糖基乳糖1的简便来源

  摘要：

  尽管在过去的十年中已经取得了巨大的进步，但是复杂碳水化合物的合成仍然是一个严重的问题。这些分子的常规合成通常要求对各种羟基进行多重保护和脱保护，从而大大增加了所需步骤的数量。另一方面，酶提供了进行廉价，高度化学和区域选择性转化的机会，提供了解决碳水化合物合成中遇到的许多合成问题的新方法。特别地，脂肪酶允许高度区域选择性的O-酰化。因此，近年来对保护基团的酶促操作以合成寡糖的兴趣日益增长。最近，我们报道了使用脂肪酶催化的酰化作用来设计寡糖合成中有用的结构单元。使用不同的酰化剂，在各种糖质底物（如乳糖，麦芽糖和纤维二糖）上观察到对6 O酰化的极佳选择性，南极假丝酵母脂肪酶是最好的生物催化剂。但是，我们的程序存在一个主要缺点：糖底物的高极性要求使用叔戊醇作为溶剂，其高沸点使反应混合物的后处理非常费力，因此使该方法不切实际。重大改进J.碳水化合物化学，20（7＆8），761–765（2001）麦芽

  DOI：

  10.1081/car-100108289