(2-Acetamino-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucosyl)-ethyl-xanthogenat | 98705-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-Acetamino-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucosyl)-ethyl-xanthogenat
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-ethoxycarbothioylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 98705-50-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₉S₂
• 分子量: 451.519
• InChiKey: DBVNLYWRONGHEH-QCODTGAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Acetamino-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucosyl)-ethyl-xanthogenat 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Akagi,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1961, vol. 9, p. 360 - 362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled allylation of 2-amino-2-deoxy sugar derivatives by a free-radical procedure11For preliminary reports on this work, see ref[1].
  作者：Jingrong Cui、Derek Horton

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00141-4

  日期：1998.6

  2-trifluoroacetamido analogue 8 of 4 in 60% yield. The free amino analogue 7 of 4 was conveniently obtained via the 2- p -methoxybenzylideneamino 1-bromide analogue of 1 . Use of 3,4,6-tri- O -acetyl-2-deoxy-2-phthalimido- β - d -glucopyranosyl bromide as radical precursor allowed stereospecific access to β -1- C -allyl derivatives of the amino sugar. The crystalline galactosamine analogue 12 of 4 was obtained

  摘要在对各种N-取代基和糖苷配基作为糖基自由基前体的比较研究中，已评估了2-氨基-2-脱氧糖的异源特异性1- C-烯丙基化的制备途径，该方法可有效捕获烯丙基三丁基锡中的烯丙基。当2-乙酰氨基-3,4,6-tri-O-时，以70％的收率获得3-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基）-1-丙烯的三乙酸酯晶体4。在自由基条件下，用烯丙基三丁基锡处理乙酰基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基氯（1），而相应的溴化物3仅生成恶唑烷衍生物。1的β-1-乙基黄原酸酯类似物给出4，但收率仅为25％。1的2-三氟乙酰酰胺基1-溴化物类似物也是有效的自由基来源，以60％的收率得到2-三氟乙酰氨基类似物8​​为4。经由4的2-对甲氧基苄叉亚氨基1-溴化物类似物方便地获得4的游离氨基类似物7。使用3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基溴化物作为自由基前体可以立体定向