5-(1-Adamantyl)-3-methyl-1,3-oxazole-2-thione | 1065010-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(1-Adamantyl)-3-methyl-1,3-oxazole-2-thione
• 英文别名: 5-(1-adamantyl)-3-methyl-1,3-oxazole-2-thione
• CAS: 1065010-29-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NOS
• 分子量: 249.377
• InChiKey: CXPMGDRXQVAPAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Adamantan-1-yl-3-hydroxy-1-methyl-azetidine-2-thione 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 46.0h， 以81%的产率得到5-(1-Adamantyl)-3-methyl-1,3-oxazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  将羟基β-硫代内酰胺生成恶唑-2-硫酮。一种新型的DMSO促进的氧化。

  摘要：

  3-芳基-3-羟基-1-甲基氮杂环丁烷-2-硫酮与HCl在DMSO中反应，生成3-甲基-5-芳基恶唑-2-硫酮。取代基作用与速率对苯甲醛缩醛水解的作用有关。（17）O标记实验表明产物的氧原子衍生自羟基。CH2Cl2中的三氟乙酸酐/ DMSO也可以促进反应。涉及激活基质的Grob型断裂，然后进行环化或环丙基羰基型重排的机制可以解释这种氧化性重排。

  DOI：

  10.1021/ol802050a

文献信息

• Hydroxy-β-Thiolactams to Oxazole-2-thiones. A Novel DMSO-Promoted Oxidation
  作者：Xavier Creary、Andrea Losch

  DOI：10.1021/ol802050a

  日期：2008.11.6

  3-Aryl-3-hydroxy-1-methylazetidine-2-thiones react with HCl in DMSO to give 3-methyl-5-aryloxazole-2-thiones. Substituent effects correlate with rate effects on hydrolyses of acetals of benzaldehyde. An (17)O labeling experiment indicates that the oxygen atom of the product is derived from the hydroxyl group. Trifluoroacetic anhydride/DMSO in CH2Cl2 can also promote the reaction. Mechanisms involving

  3-芳基-3-羟基-1-甲基氮杂环丁烷-2-硫酮与HCl在DMSO中反应，生成3-甲基-5-芳基恶唑-2-硫酮。取代基作用与速率对苯甲醛缩醛水解的作用有关。（17）O标记实验表明产物的氧原子衍生自羟基。CH2Cl2中的三氟乙酸酐/ DMSO也可以促进反应。涉及激活基质的Grob型断裂，然后进行环化或环丙基羰基型重排的机制可以解释这种氧化性重排。