N2-(tert-butoxycarbonyl)isocytosin-5-ylacetic acid | 221362-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N2-(tert-butoxycarbonyl)isocytosin-5-ylacetic acid
• 英文别名: 2-(2-((Tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxo-1,4-dihydropyrimidin-5-YL)acetic acid；2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl]acetic acid
• CAS: 221362-48-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₅
• 分子量: 269.257
• InChiKey: ZHHOCWYDBHVRPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[2-((fluorenylmethoxycarbonyl)amino)ethyl]glycinate 、 N2-(tert-butoxycarbonyl)isocytosin-5-ylacetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 以74%的产率得到benzyl N-[2-(fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl]-N-[(2-N-(tert-butoxycarbonyl)isocytosin-5-yl)acetyl]glycinate
  参考文献：
  名称：

  A Fmoc/Boc pseudoisocytosine monomer for peptide nucleic acid synthesis

  摘要：

  描述了 N-[2-(芴甲氧羰基)氨基乙基]-N-[(2-N-(叔丁氧羰基)异胞嘧啶-5-基)乙酰基]甘氨酸肽核酸单体的合成。这种受 N-叔丁氧羰基保护的单体与市场上专为 Fmoc-异构化策略设计的单体兼容，并可在温和的酸解条件下进行脱保护：PNA、聚酰胺、假异胞嘧啶、J-碱、三聚体。

  DOI：

  10.1139/v08-144
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N2-(tert-butoxycarbonyl)isocytosin-5-ylacetate 在 sodium hydroxide 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.27h， 以91%的产率得到N2-(tert-butoxycarbonyl)isocytosin-5-ylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  A Fmoc/Boc pseudoisocytosine monomer for peptide nucleic acid synthesis

  摘要：

  描述了 N-[2-(芴甲氧羰基)氨基乙基]-N-[(2-N-(叔丁氧羰基)异胞嘧啶-5-基)乙酰基]甘氨酸肽核酸单体的合成。这种受 N-叔丁氧羰基保护的单体与市场上专为 Fmoc-异构化策略设计的单体兼容，并可在温和的酸解条件下进行脱保护：PNA、聚酰胺、假异胞嘧啶、J-碱、三聚体。

  DOI：

  10.1139/v08-144

文献信息

• A Fmoc/Boc pseudoisocytosine monomer for peptide nucleic acid synthesis
  作者：Filip Wojciechowski、Robert HE Hudson

  DOI：10.1139/v08-144

  日期：2008.11.1

  The synthesis of N-[2-(fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl]-N-[(2-N-(tert-butoxycarbonyl)isocytosin-5-yl)acetyl]glycine peptide nucleic acid monomer is described. The N-tert-butoxycarbonyl protected monomer is compatible with commercially available monomers designed for the Fmoc-oligomerization strategy and is deprotected under mild acidolysis conditions.Key words: PNA, polyamide, pseudoisocytosine, J-base, triplex.

  描述了 N-[2-(芴甲氧羰基)氨基乙基]-N-[(2-N-(叔丁氧羰基)异胞嘧啶-5-基)乙酰基]甘氨酸肽核酸单体的合成。这种受 N-叔丁氧羰基保护的单体与市场上专为 Fmoc-异构化策略设计的单体兼容，并可在温和的酸解条件下进行脱保护：PNA、聚酰胺、假异胞嘧啶、J-碱、三聚体。