allyl 3-O-benzoyl-2,4-di-O-benzyl-α-L-fucopyranoside | 417712-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-benzoyl-2,4-di-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-2-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 417712-38-0
• 化学式: C₃₀H₃₂O₆
• 分子量: 488.58
• InChiKey: COSUMLLDNAKMED-DBXUVXQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-benzoyl-2,4-di-O-benzyl-α-L-fucopyranoside 在 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-O-benzoyl-2,4-di-O-benzyl-α-L-fucopyranose 、 3-O-benzoyl-2,4-di-O-benzyl-β-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  岩藻聚糖片段的合成，核磁共振和构象研究。三，苯甲酰基AT O-3 ON立体选择性糖基化通过3-效果ö -和3,4- DI- ö -BENZOYLATED 2- ö -BENZYLFUCOSYL溴化物

  摘要：

  通过直接化学实验和计算化学研究了在O-3处的苯甲酰基对3- O-和3,4-二-O-苯甲酰化的2 - O-苄基-L-呋喃核糖基溴化物的糖基化的立体选择性的影响。已显示，在岩藻糖基供体的O-3上，苯甲酰基对α-岩藻糖基化效率的影响大于在O-4上的苯甲酰基。据推测，这是由于O-3处的苯甲酰基参与糖基阳离子稳定化的能力的结果。

  DOI：

  10.1081/car-100108659
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6S)-2-Allyloxy-3,5-bis-benzyloxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 allyl 3-O-benzoyl-2,4-di-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  岩藻聚糖片段的合成，核磁共振和构象研究。三，苯甲酰基AT O-3 ON立体选择性糖基化通过3-效果ö -和3,4- DI- ö -BENZOYLATED 2- ö -BENZYLFUCOSYL溴化物

  摘要：

  通过直接化学实验和计算化学研究了在O-3处的苯甲酰基对3- O-和3,4-二-O-苯甲酰化的2 - O-苄基-L-呋喃核糖基溴化物的糖基化的立体选择性的影响。已显示，在岩藻糖基供体的O-3上，苯甲酰基对α-岩藻糖基化效率的影响大于在O-4上的苯甲酰基。据推测，这是由于O-3处的苯甲酰基参与糖基阳离子稳定化的能力的结果。

  DOI：

  10.1081/car-100108659

文献信息

• SYNTHESIS, NMR, AND CONFORMATIONAL STUDIES OF FUCOIDAN FRAGMENTS. III. EFFECT OF BENZOYL GROUP AT O-3 ON STEREOSELECTIVITY OF GLYCOSYLATION BY 3-<i>O</i>- AND 3,4-DI-<i>O</i>-BENZOYLATED 2-<i>O</i>-BENZYLFUCOSYL BROMIDES
  作者：Alexey G. Gerbst、Nadezhda E. Ustuzhanina、Alexey A. Grachev、Elena A. Khatuntseva、Dmitry E. Tsvetkov、Dennis M. Whitfield、Attila Berces、Nikolay E. Nifantiev

  DOI：10.1081/car-100108659

  日期：2001.12.31

  The effect of a benzoyl group at O-3 on stereoselectivity of glycosylation by 3-O- and 3,4-di-O-benzoylated 2-O-benzyl-L-fucopyranosyl bromides was studied by direct chemical experiments and computational chemistry. The influence of a benzoyl group at O-3 of the fucosyl donors was shown to have a larger effect on the efficiency of α-fucosylation than a benzoyl group at O-4. It is hypothesized that

  通过直接化学实验和计算化学研究了在O-3处的苯甲酰基对3- O-和3,4-二-O-苯甲酰化的2 - O-苄基-L-呋喃核糖基溴化物的糖基化的立体选择性的影响。已显示，在岩藻糖基供体的O-3上，苯甲酰基对α-岩藻糖基化效率的影响大于在O-4上的苯甲酰基。据推测，这是由于O-3处的苯甲酰基参与糖基阳离子稳定化的能力的结果。