1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(chloroacetamido)-β-D-mannose | 78103-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(chloroacetamido)-β-D-mannose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-[(2-chloroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 78103-29-4
• 化学式: C₁₆H₂₂ClNO₁₀
• 分子量: 423.804
• InChiKey: FRQAGJSNWYVMNG-DPZJBDQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-mannosamine hydrochloride 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(chloroacetamido)-β-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-D-甘露糖的卤代乙酰氨基类似物。合成及其对荷瘤小鼠的影响。

  摘要：

  由D-甘露糖胺盐酸盐与氯乙酸或溴乙酸酐或通过二环己基碳二亚胺活化的缩合反应与氟乙酸酯制得2-脱氧-2乙酰氨基-D-甘露糖的卤乙酰酰胺类似物（氟，氯和溴）及其四氧乙酸。通过乙酰化。比较比旋光度和13C和1H NMR谱图与四-O-乙酰化衍生物1,3,4,6-Tetra-O-乙酰基-2-脱氧-2-（溴乙酰胺基）-β-的β构型一致D-甘露糖和相应的葡萄糖类似物在6至9 microM之间的浓度下可抑制[3H]胸苷掺入小鼠L1210白血病细胞50％（IC50）。1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-（氯乙酰胺基）-β-D-甘露糖在胸苷掺入试验中的活性提高了3倍（143 +/- 24 microM，IC50）则是葡萄糖系列中相应的类似物（425 +/- 62 microM; p = 0.05）。葡萄糖，半乳糖和甘露糖系列中的所有卤代乙酰氨基游离糖以及氟代乙酰氨基类似物的四-O-乙酸盐在1mM的胸

  DOI：

  10.1021/jm00139a016