non-8-en-1-yl thiophene-2-carboxylate | 1393923-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: non-8-en-1-yl thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Non-8-enyl thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1393923-29-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂S
• 分子量: 252.378
• InChiKey: LJCIDNQWKCMXIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  non-8-en-1-yl thiophene-2-carboxylate 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-benzamidopentanoate 、 氯甲酸丙酯 在 nickel(II) iodide 、 potassium fluoride 、 (4S,4'S,5R,5'R)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole) 、 甲基二甲氧基硅烷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(R)-11-benzamido-10-oxotetradecyl thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化多组分偶联：通过烯烃的还原烃基化合成 α-手性酮

  摘要：

  已经开发出一种镍催化、多组分区域选择性和对映选择性偶联，通过顺序加氢甲酰化和羰基化从容易获得的起始材料中进行。这种模块化的多组分加氢官能化策略能够对各种未活化的烯烃进行直接的还原烃基化，以产生各种带有功能化 α-立体中心的不对称二烷基酮，包括对映体富集的手性 α-芳基酮和 α-氨基酮。它使用手性双恶唑啉作为配体，硅烷作为还原剂，氯甲酸酯作为安全的 CO 源，外消旋仲苄基氯或N受保护的 α-氨基酸的 -羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯作为烷基化试剂。该过程的良性性质使该方法适用于复杂分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07851
• 作为产物：
  描述：

  9-bromononyl thiophene-2-carboxylate 在 Pd(P(t-Bu)2Me)2 、 potassium tert-butylate 、 二环己胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到non-8-en-1-yl thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种用于烷基溴脱卤化氢的温和钯催化方法：合成和机理研究

  摘要：

  我们在交叉偶联反应中利用了一个典型的不需要的基本步骤，即β-氢化物消除，以完成钯催化的烷基溴脱卤化氢以形成末端烯烃。我们已将这种在室温下在各种官能团存在下以优异收率进行的方法应用于 (R)-甲羟戊内酯的正式全合成。我们的机理研究已经确定，决定速率的步骤会随着烷基溴的结构而变化，最重要的是，L(2)PdHBr（L = 膦）是一种经常在钯催化过程中使用的中间体，例如Heck 反应不是活性催化循环的中间体。

  DOI：

  10.1021/ja306323x

文献信息

• Facile Synthesis of Chiral <scp>α‐Hydroxy</scp> Ketones by a <scp>Ni‐Catalyzed</scp> Multicomponent Hydrometallation– <scp>CO</scp> Insertion–Enantioconvergent Alkylation Cascade
  作者：Jian Chen、Gao Deng、You Wang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202200491

  日期：2023.2

  selective generation of the desired product can be challenging. Herein, we report that a highly chemo-, regio- and enantioselective reductive hydrocarbonylation of alkenes has been achieved using a chloroformate ester as a source of CO. A wide range of structurally diverse α-hydroxy ketones, privileged structural elements in bioactive molecules and useful building blocks, were obtained from such reactions

  NiH 催化的多组分烯烃还原加氢官能化是一种有吸引力但探索不足的快速增加分子复杂性的方法。在此过程中，选择性生成所需产品可能具有挑战性。在此，我们报道了使用氯甲酸酯作为 CO 来源实现了烯烃的高度化学选择性、区域选择性和对映选择性还原烃基化。多种结构多样的 α-羟基酮、生物活性分子中的特殊结构元素和有用的构建块，是从这种具有高对映体纯度的反应中获得的。