methyl (S)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4,4-dicyano-7-methyl-4,9a-dihydro-3Hquinolizine-1-carboxylate | 1449393-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4,4-dicyano-7-methyl-4,9a-dihydro-3Hquinolizine-1-carboxylate
• CAS: 1449393-44-5
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₃Si
• 分子量: 385.538
• InChiKey: GIWACXUKMQCIAH-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  86.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methylpyridinium 1-dicyanomethylide 、 methyl 3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-diazobut-3-enoate 在 tetrakis[N-phthaloyl-(S)-iso-leucinate]bis(ethyl acetate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异喹啉鎓/吡啶鎓甲基化物的异喹啉鎓/吡啶脱芳构化催化不对称合成喹啉齐啶类化合物——催化剂和卡宾源的作用

  摘要：

  通过手性二铑（II）羧酸酯催化的异喹啉鎓/吡啶鎓甲基化物和烯醇重氮乙酸盐的正式[3 + 3]-环加成反应，可以方便地获得高度对映体富集的取代喹啉。路易斯碱性甲基化物与二铑 (II) 的配位促使与二铑结合的烯醇-卡宾重排以产生供体-受体环丙烯。供体-受体环丙烯与二铑结合的烯醇-卡宾处于平衡状态，并通过环丙烯的未催化反应进行来自二铑结合的烯醇-卡宾的对映选择性 [3 + 3]-环加成和非对映选择性 [3 + 2]-环加成与异喹啉鎓或吡啶鎓甲基化物。增加催化剂负载的 mol % 会抑制 [3 + 2]-环加成途径。

  DOI：

  10.1021/ja406482q