2-Pyrimidinylnitren | 101772-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Pyrimidinylnitren
• 英文别名: 2-Pyrimidylnitrene；2-pyrimidinylnitrene；5H-pyrimidin-5-ylium-2-ylideneazanide
• CAS: 101772-11-6
• 化学式: C₄H₃N₃
• 分子量: 93.0879
• InChiKey: DEWKYFUBNTXHIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮嘧啶 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Pyrimidinylnitren
  参考文献：
  名称：

  2-嘧啶基氮烯的基质分离光谱和激光闪光光解研究

  摘要：

  2-叠氮嘧啶 (AP) 在 77 K 的玻璃状乙醇 (EtOH) 中的光解 (254 nm) 产生 2- 嘧啶基氮 (D ) 1.15 cm -1 ) 三重基态的 EPR 光谱。AP 在 EtOH 中在 77 K 的光解 (254 nm) 导致叠氮化物 (Imax) 的吸收漂白 (Imax) 242 nm) 并形成 300 和 400 nm 之间的宽吸收带和 400 和 450 nm 之间的高度结构化带。通过在 14 K 的氩气中光解 AP 观察到更高分辨率但相似的光谱。这些带在氩气中的出现伴随着一系列 IR 跃迁的形成。实验观察到的红外光谱与密度泛函理论以6-31G*基组预测的三重态2-嘧啶基氮烯( 3 PN)的光谱一致。根据 IR 和 EPR 结果，UV-vis 光谱归因于 3 PN。在环境温度下，AP 在二氯甲烷中的激光闪光光解 (LFP) 产生 3 PN，其特征结构吸收在 400 和

  DOI：

  10.1021/jp0021401

文献信息

• 3-Pyridazinylnitrenes and 2-Pyrimidinylnitrenes
  作者：Sebastian Torker、David Kvaskoff、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo4027897

  日期：2014.2.21

  Mild flash vacuum thermolysis of tetrazolo[1,5-b]pyridazines 8T generates small amounts of 3-azidopyridazines 8A (8aA, IR 2145, 2118 cm–1; 8bA, 2142 cm–1). Photolysis of the tetrazoles/azides 8T/8A in Ar matrix generates 3-pyridazinylnitrenes 9, detected by ESR spectroscopy (9a: D/hc = 1.006; E/hc = 0.003 cm–1). Cyanovinylcarbenes 11, derived from 4-diazobut-2-enenitriles 10, are also detected by ESR

  四唑并[1,5- b ]哒嗪8T的温和快速真空热解会生成少量的3-叠氮基哒嗪8A（8aA，IR 2145，2118 cm –1；8bA，2142 cm –1）。在Ar基质中对四唑/叠氮化物8T / 8A进行光解会生成3-吡啶并氮杂氮基9，通过ESR光谱法检测到（9a：D / hc = 1.006；E / hc = 0.003 cm –1）。Cyanovinylcarbenes 11，由4- diazobut -2- enenitriles衍生10，也可以通过ESR光谱法检测（11a：D / hc = 0.362；E / hc = 0.021 cm –1）。卡宾11重排为氰基亚勒烯12和3-氰基环丙烯13。在8的光解中未观察到三氮杂七庚烯20。在254 nm的Ar矩阵中对四唑并[1,5- a ]嘧啶/ 2-叠氮基吡啶18T / 18A进行光解可得到2-嘧啶基亚硝酸19，可通过ESR，UV和IR光谱法观察到（19a：ESR：D
• A Matrix Isolation Spectroscopy and Laser Flash Photolysis Study of 2-Pyrimidylnitrene
  作者：Monica Cerro-Lopez、Nina P. Gritsan、Zhendong Zhu、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/jp0021401

  日期：2000.11.1

  calculations agree that cyclization of singlet 2-pyrimidylnitrene to form a 1H-benzodiazirine is more endothermic than the corresponding process in unsubstituted singlet phenylnitrene if the singlet -triplet gaps of the two nitrenes are comparable. The rate constant of intersystem crossing of 1 PN is more than 200 times faster than that of parent singlet phenylnitrene. Cyclization of 1 PN to the benzo 1H-diazirine

  2-叠氮嘧啶 (AP) 在 77 K 的玻璃状乙醇 (EtOH) 中的光解 (254 nm) 产生 2- 嘧啶基氮 (D ) 1.15 cm -1 ) 三重基态的 EPR 光谱。AP 在 EtOH 中在 77 K 的光解 (254 nm) 导致叠氮化物 (Imax) 的吸收漂白 (Imax) 242 nm) 并形成 300 和 400 nm 之间的宽吸收带和 400 和 450 nm 之间的高度结构化带。通过在 14 K 的氩气中光解 AP 观察到更高分辨率但相似的光谱。这些带在氩气中的出现伴随着一系列 IR 跃迁的形成。实验观察到的红外光谱与密度泛函理论以6-31G*基组预测的三重态2-嘧啶基氮烯( 3 PN)的光谱一致。根据 IR 和 EPR 结果，UV-vis 光谱归因于 3 PN。在环境温度下，AP 在二氯甲烷中的激光闪光光解 (LFP) 产生 3 PN，其特征结构吸收在 400 和