2-叠氮嘧啶 | 3960-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-叠氮嘧啶
• 英文名称: 2-azidopyrimidine
• 英文别名: 2-Azidopyrimidin
• CAS: 3960-55-2
• 化学式: C₄H₃N₅
• 分子量: 121.101
• InChiKey: VMRLCAGRSAPFQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮嘧啶 反应 2.5h， 生成 1-cyanopyrazole
  参考文献：
  名称：

  3-嘧啶基氮烯和2-嘧啶基氮烯

  摘要：

  四唑并[1,5- b ]哒嗪8T的温和快速真空热解会生成少量的3-叠氮基哒嗪8A（8aA，IR 2145，2118 cm –1；8bA，2142 cm –1）。在Ar基质中对四唑/叠氮化物8T / 8A进行光解会生成3-吡啶并氮杂氮基9，通过ESR光谱法检测到（9a：D / hc = 1.006；E / hc = 0.003 cm –1）。Cyanovinylcarbenes 11，由4- diazobut -2- enenitriles衍生10，也可以通过ESR光谱法检测（11a：D / hc = 0.362；E / hc = 0.021 cm –1）。卡宾11重排为氰基亚勒烯12和3-氰基环丙烯13。在8的光解中未观察到三氮杂七庚烯20。在254 nm的Ar矩阵中对四唑并[1,5- a ]嘧啶/ 2-叠氮基吡啶18T / 18A进行光解可得到2-嘧啶基亚硝酸19，可通过ESR，UV和IR光谱法观察到（19a：ESR：D

  DOI：

  10.1021/jo4027897
• 作为产物：
  描述：

  tetrazolo[1,5-a]pyrimidine 生成 2-叠氮嘧啶
  参考文献：
  名称：

  3-嘧啶基氮烯和2-嘧啶基氮烯

  摘要：

  四唑并[1,5- b ]哒嗪8T的温和快速真空热解会生成少量的3-叠氮基哒嗪8A（8aA，IR 2145，2118 cm –1；8bA，2142 cm –1）。在Ar基质中对四唑/叠氮化物8T / 8A进行光解会生成3-吡啶并氮杂氮基9，通过ESR光谱法检测到（9a：D / hc = 1.006；E / hc = 0.003 cm –1）。Cyanovinylcarbenes 11，由4- diazobut -2- enenitriles衍生10，也可以通过ESR光谱法检测（11a：D / hc = 0.362；E / hc = 0.021 cm –1）。卡宾11重排为氰基亚勒烯12和3-氰基环丙烯13。在8的光解中未观察到三氮杂七庚烯20。在254 nm的Ar矩阵中对四唑并[1,5- a ]嘧啶/ 2-叠氮基吡啶18T / 18A进行光解可得到2-嘧啶基亚硝酸19，可通过ESR，UV和IR光谱法观察到（19a：ESR：D

  DOI：

  10.1021/jo4027897

文献信息

• Selective radical amination of aldehydic C(sp²)–H bonds with fluoroaryl azides via Co(<scp>ii</scp>)-based metalloradical catalysis: synthesis of N-fluoroaryl amides from aldehydes under neutral and nonoxidative conditions
  作者：Li-Mei Jin、Hongjian Lu、Yuan Cui、Christopher L. Lizardi、Thiago N. Arzua、Lukasz Wojtas、Xin Cui、X. Peter Zhang

  DOI：10.1039/c4sc00697f

  日期：——

  proven to be an effective metalloradical catalyst for intermolecular amination of C(sp2)–H bonds of aldehydes with fluoroaryl azides. The [Co(P1)]-catalyzed process can employ aldehydes as the limiting reagents and operate under neutral and nonoxidative conditions, generating nitrogen gas as the only byproduct. The metalloradical aldehydic C–H amination is suitable for different combinations of aldehydes

  D 2h对称酰胺卟啉 3,5-Di t Bu-IbuPhyrin [Co( P1 )]的 Co( II ) 配合物已被证明是一种有效的金属基催化剂，用于 C(sp 2 )–H 键的分子间胺化醛与氟芳基叠氮化物。[Co( P1 )]-催化过程可以使用醛作为限制试剂并在中性和非氧化条件下运行，产生氮气作为唯一的副产品。金属基醛 C-H 胺化适用于醛和氟芳基叠氮化物的不同组合，产生相应的N-氟芳基酰胺的产率非常好。一系列机理研究支持 Co( II ) 催化的分子间 C-H 胺化的逐步自由基机制。
• Synthesis and Biological Evaluation of Oleanolic Acid Derivatives as Selective Vascular Endothelial Growth Factor Promoter i-Motif Ligands
  作者：Huang Zeng、Shuangshuang Kang、Yu Zhang、Ke Liu、Qian Yu、Ding Li、Lin-Kun An

  DOI：10.3390/ijms22041711

  日期：——

  for the development of selective ligands of VEGF i-motif. A series of oleanolic acid derivatives as VEGF promoter i-motif ligands were synthesized. Subsequent evaluations showed that 3c could selectively bind to and stabilize VEGF promoter i-motif without significant binding to G-quadruplex, duplex DNA, and other oncogene i-motifs. Cell-based assays indicated that 3c could effectively downregulate VEGF

  血管内皮生长因子（VEGF）是一种血管生成生长因子，在肿瘤进展中发挥关键作用。 VEGF启动子富含C的DNA序列可以形成i-motif结构，这是开发新型抗癌药物的潜在靶点。然而，作为VEGF启动子i基序的选择性配体的化学型数量有限，这留下了很大的发展空间。在此，我们报告了天然齐墩果酸支架的发现，作为开发 VEGF i-基序选择性配体的新化学型。合成了一系列齐墩果酸衍生物作为VEGF启动子i-motif配体。随后的评估表明，3c 可以选择性地结合并稳定 VEGF 启动子 i-基序，而不会与 G-四链体、双链体 DNA 和其他癌基因 i-基序显着结合。细胞实验表明，3c可以有效下调MCF-7细胞中VEGF基因的转录和表达，抑制肿瘤细胞的增殖和迁移，并诱导癌细胞凋亡。这项工作提供了 VEGF 启动子 i-motif 作为抗癌靶点的证据，并将有助于未来发现基于齐墩果酸的 VEGF 启动子 i-motif
• 3-羟基丙酸酯的合成方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN106431921B

  公开（公告）日：2018-10-23

  本发明涉及一种3‑羟基丙酸酯的合成方法，主要解决现有技术中3‑羟基丙酸酯的选择性低的问题，通过采用3‑羟基丙酸酯的合成方法，包括如下步骤：i、使式(I)所示的配体与羰基钴在溶剂中进行配位反应得到催化剂溶液，所述溶剂为醇或者含醇的溶剂；其中R1～R3独立选自烷基或烯基、芳基或者取代芳基、氮杂环基中的一种，且R1～R3中独立含有1～6个碳原子；ii、向上述催化剂溶液中，加入环氧乙烷和一氧化碳，反应得到所述3‑羟基丙酸酯的技术方案，较好地解决了该技术问题，可用于3‑羟基丙酸酯的工业生产中。
• A Matrix Isolation Spectroscopy and Laser Flash Photolysis Study of 2-Pyrimidylnitrene
  作者：Monica Cerro-Lopez、Nina P. Gritsan、Zhendong Zhu、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/jp0021401

  日期：2000.11.1

  calculations agree that cyclization of singlet 2-pyrimidylnitrene to form a 1H-benzodiazirine is more endothermic than the corresponding process in unsubstituted singlet phenylnitrene if the singlet -triplet gaps of the two nitrenes are comparable. The rate constant of intersystem crossing of 1 PN is more than 200 times faster than that of parent singlet phenylnitrene. Cyclization of 1 PN to the benzo 1H-diazirine

  2-叠氮嘧啶 (AP) 在 77 K 的玻璃状乙醇 (EtOH) 中的光解 (254 nm) 产生 2- 嘧啶基氮 (D ) 1.15 cm -1 ) 三重基态的 EPR 光谱。AP 在 EtOH 中在 77 K 的光解 (254 nm) 导致叠氮化物 (Imax) 的吸收漂白 (Imax) 242 nm) 并形成 300 和 400 nm 之间的宽吸收带和 400 和 450 nm 之间的高度结构化带。通过在 14 K 的氩气中光解 AP 观察到更高分辨率但相似的光谱。这些带在氩气中的出现伴随着一系列 IR 跃迁的形成。实验观察到的红外光谱与密度泛函理论以6-31G*基组预测的三重态2-嘧啶基氮烯( 3 PN)的光谱一致。根据 IR 和 EPR 结果，UV-vis 光谱归因于 3 PN。在环境温度下，AP 在二氯甲烷中的激光闪光光解 (LFP) 产生 3 PN，其特征结构吸收在 400 和
• STANOVNIK B.; TISLER M.; POLANC S.; KOVACIC-BRATINA V.; SPICER-SMOLNIKAR +, TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1976, NO 36, 3193-3196
  作者：STANOVNIK B.、 TISLER M.、 POLANC S.、 KOVACIC-BRATINA V.、 SPICER-SMOLNIKAR +

  DOI：——

  日期：——