methyl 2-[acetyloxymethyl(5-chloro-2-nitrophenyl)]acrylate | 591250-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[acetyloxymethyl(5-chloro-2-nitrophenyl)]acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[acetyloxy-(5-chloro-2-nitrophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 591250-18-9
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₆
• 分子量: 313.694
• InChiKey: FEBMIDNHBFODDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[acetyloxymethyl(5-chloro-2-nitrophenyl)]acrylate 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-aza-14-chloro-5,5-dimethyl-10-(methoxycarbonyl)tricyclo[10.4.0.0^3,8]hexadeca-3(8),10,12,14,16-pentaen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman乙酸酯作为一锅多步合成的有价值来源：轻松合成含有偶氮碱部分的功能化三环/四环骨架。

  摘要：

  通过涉及烷基化，还原和环化序列的一锅多步方案，Baylis-Hillman乙酸酯已方便地转化为包含重要偶氮碱部分的三/四环杂环骨架。

  DOI：

  10.1021/ol070380u
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-[acetyloxymethyl(5-chloro-2-nitrophenyl)]acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过Baylis-Hillman化学方法研究喹啉结构的另一种方法：SnCl 2介导的串联反应合成4-（取代的乙烯基）-喹啉

  摘要：

  描述了从2-硝基苯甲醛获得的Baylis-Hillman加合物的乙酰基衍生物与含羰基的碳亲核试剂之间的S N 2亲核取代反应产物中稠密取代的喹啉的另一种方法。用SnCl 2处理这些化合物触发串联反应，其中硝基的还原，随后是区域选择性的分子内环化反应，然后脱氢，得到4-（取代的乙烯基）-喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.098

文献信息

• Synthesis of Substituted 1H- and 3H-1-Benzazepines and Rearrangement of Alkyl 1H-1-Benzazepine-2-carboxylates into Isoquinolines
  作者：Vijay Singh、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.200700175

  日期：2007.6

  reduction of nitro groups in 2-nitro-4-(2-nitrobenzylidene)alkanoates and 4-nitro-2-(2-nitroalkylidene)alkanoates allows the facile synthesis of substituted 1H-1-benzazepines and 3H-1-benzazepines. This reaction proceeds via SN2′ reaction of ethyl nitroacetate and nitroethane with the acetyl derivatives of Baylis–Hillman adducts deriving from 2-nitro-substituted benzaldehydes. During the study, an unprecedented

  SnCl2 介导的 2-硝基-4-(2-硝基亚苄基)链烷酸酯和 4-硝基-2-(2-硝基亚烷基)链烷酸酯中硝基的还原允许轻松合成取代的 1H-1-苯并氮杂和 3H-1-苯并氮杂。该反应通过硝基乙酸乙酯和硝基乙烷与源自 2-硝基取代苯甲醛的 Baylis-Hillman 加合物的乙酰衍生物的 SN2' 反应进行。在研究过程中，观察到 1H-benzazepine-2-carboxylate 烷基酯前所未有的重排为取代的异喹啉。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Studies on the reduction of the nitro group in 3-aryl-2-methylene-4-nitro-alkanoates afforded by the Baylis–Hillman adducts: synthesis of 4-aryl-3-methylene-2-pyrrolidinones and 3-(1-alkoxycarbonyl-vinyl)-1H-indole-2-carboxylates
  作者：Vijay Singh、Sanjeev Kanojiya、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.045

  日期：2006.10

  formation of substituted 2-pyrrolidinones and indoles by the reduction of the secondary nitro group in appropriate 3-aryl-2-methylene-4-nitroalkanoates afforded by Baylis–Hillman chemistry via different reducing agents is described. The 3-aryl-2-methylene-4-nitroalkanoate obtained from SN2 nucleophilic reaction between the acetate of Baylis–Hillman adducts and ethyl nitroacetate upon reduction with indium–HCl

  描述了在适当的3-芳基-2-亚甲基-4-硝基链烷酸酯中，通过不同的还原剂还原适当的3-芳基-2-亚甲基-4-硝基链烷酸酯中的仲硝基，形成取代的2-吡咯烷酮和吲哚。由Baylis–Hillman加合物的乙酸盐和硝基乙酸乙酯（经铟-HCl还原）之间的S N 2亲核反应获得的3-芳基-2-亚甲基-4-硝基链烷酸酯提供了顺式和反式取代的苯基-3-亚甲基- 2-吡咯烷酮。相反，衍生自硝基乙烷的类似底物的类似还原仅选择性地提供了反式取代的苯基-3-亚甲基-2-吡咯烷酮。另一方面，SnCl 2 ·2H 2O-促进的乙酸硝基硝基酯底物的还原生成肟衍生物，而硝基硝基乙烷得到的衍生物则生成顺式和反式4-芳基-3-亚甲基-2-吡咯烷酮的混合物。或者，由SnCl 2 ·2H 2 O促进的由硝基乙酸乙酯提供的取代的2-硝基苯基-2-亚甲基-链烷酸酯的还原产生3-（1-烷氧基羰基-乙烯基）-1 H-吲哚-2-羧酸酯，
• Synthesis of 3-Substituted Quinolines via Transition-Metal-Catalyzed Reductive Cyclization of <i>o</i>-Nitro Baylis−Hillman Acetates
  作者：David K. O'Dell、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/jo034447c

  日期：2003.8.1

  Reductive cyclization of o-nitro-substituted Baylis-Hillman acetates by carbon monoxide, catalyzed by [Cp*Fe(CO)(2)](2), gives moderate to good yields of 3-substituted quinolines.