methyl 2-[5-chloro-2-nitrophenyl(hydroxy)methyl]acrylate | 528861-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[5-chloro-2-nitrophenyl(hydroxy)methyl]acrylate
• 英文别名: methyl 2-[hydroxymethyl-(5-chloro-2-nitrophenyl)]acrylate；methyl 3-(5-chloro-2-nitrophenyl)-3-hydroxy-2-methylenepropanoate；Methyl 2-[(5-chloro-2-nitrophenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 528861-97-4
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₅
• 分子量: 271.657
• InChiKey: ZUUPAXDAUXISSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[5-chloro-2-nitrophenyl(hydroxy)methyl]acrylate 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-ethyl 1-methyl 2-[(E)-(5-chloro-2-nitrophenyl)methylidene]-4-nitropentanedioate
  参考文献：
  名称：

  取代的 1H- 和 3H-1-Benzazepines 的合成和烷基 1H-1-Benzazepine-2-carboxylates 重排为异喹啉

  摘要：

  SnCl2 介导的 2-硝基-4-(2-硝基亚苄基)链烷酸酯和 4-硝基-2-(2-硝基亚烷基)链烷酸酯中硝基的还原允许轻松合成取代的 1H-1-苯并氮杂和 3H-1-苯并氮杂。该反应通过硝基乙酸乙酯和硝基乙烷与源自 2-硝基取代苯甲醛的 Baylis-Hillman 加合物的乙酰衍生物的 SN2' 反应进行。在研究过程中，观察到 1H-benzazepine-2-carboxylate 烷基酯前所未有的重排为取代的异喹啉。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700175
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 以51%的产率得到methyl 2-[5-chloro-2-nitrophenyl(hydroxy)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman方法研究喹啉衍生物。

  摘要：

  2-硝基苯甲醛与各种活化烯烃的Baylis-Hillman反应提供加合物，该加合物经过还原环化生成喹啉衍生物。环化反应的化学和区域选择性似乎受底物和试剂系统选择的影响，并且观察到竞争反应。

  DOI：

  10.1039/b608592j

文献信息

• An alternate approach to quinoline architecture via Baylis–Hillman chemistry: SnCl2-mediated tandem reaction toward synthesis of 4-(substituted vinyl)-quinolines
  作者：Sudharshan Madapa、Virender Singh、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.098

  日期：2006.9

  acetyl derivatives of the Baylis–Hillman adducts obtained from 2-nitrobenzaldehydes and the carbonyl group containing carbon nucleophiles is described. Treatment of these compounds with SnCl2, triggers a tandem reaction wherein reduction of the nitro group is followed by a remarkably regioselective intramolecular cyclization and subsequent dehydrogenation to afford 4-(substituted vinyl)-quinolines.

  描述了从2-硝基苯甲醛获得的Baylis-Hillman加合物的乙酰基衍生物与含羰基的碳亲核试剂之间的S N 2亲核取代反应产物中稠密取代的喹啉的另一种方法。用SnCl 2处理这些化合物触发串联反应，其中硝基的还原，随后是区域选择性的分子内环化反应，然后脱氢，得到4-（取代的乙烯基）-喹啉。
• Exploratory applications of 2-nitrobenzaldehyde-derived Morita-Baylis-Hillman adducts as synthons in the construction of drug-like scaffolds
  作者：Kenudi C. Idahosa、Michael T. Davies-Coleman、Perry T. Kaye

  DOI：10.1080/00397911.2018.1559333

  日期：2019.2.1

  Abstract Morita-Baylis-Hillman adducts, prepared from 2-nitrobenzaldehyde precursors and either methyl acrylate or methyl vinyl ketone, have been used as critical synthons in the preparation of α-[(alkylamino)methyl]cinnamate esters and their but-3-en-2-one analogs, cinnamate ester-azidothymidine (AZT) conjugates, 2-quinolone and quinoline derivatives. Computer docking studies have been conducted to

  摘要 由 2-硝基苯甲醛前体和丙烯酸甲酯或甲基乙烯基酮制备的 Morita-Baylis-Hillman 加合物已被用作制备 α-[(烷基氨基)甲基]肉桂酸酯及其but-3-en 的关键合成子。 -2-one 类似物、肉桂酸酯-叠氮胸苷 (AZT) 偶联物​​、2-喹诺酮和喹啉衍生物。已经进行了计算机对接研究，以探索肉桂酸酯-AZT 偶联物作为潜在的双重作用 HIV-1 整合酶-逆转录酶 (IN-RT) 抑制剂的潜力。结果进一步证明了 Morita-Baylis-Hillman 方法在构建复杂的类药物支架中的适用性。图形概要
• Synthesis of 3-Substituted Quinolines via Transition-Metal-Catalyzed Reductive Cyclization of <i>o</i>-Nitro Baylis−Hillman Acetates
  作者：David K. O'Dell、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/jo034447c

  日期：2003.8.1

  Reductive cyclization of o-nitro-substituted Baylis-Hillman acetates by carbon monoxide, catalyzed by [Cp*Fe(CO)(2)](2), gives moderate to good yields of 3-substituted quinolines.
• Unexpected products from the Fp2-catalyzed reductive cyclization of nitroaromatics bearing pendant unsaturation
  作者：David K O'Dell、Kenneth M Nicholas

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01627-7

  日期：2003.2

  A representative o-nitroenone (Z=O) was cyclized by reduction with CO and [CpFe(CO)(2)](2) (FP2) as the catalyst to give the corresponding 4-quinolone. In contrast, Baylis-Hillman adducts derived from o-nitrobenzaldehydes were cyclized to N-formylindolines and indoles under the same conditions. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.