5,6-dideoxy-6-iodo-1,2-O-isopropylidene-3-O-methanesulfonyl-α-D-xylo-hexose | 83632-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-dideoxy-6-iodo-1,2-O-isopropylidene-3-O-methanesulfonyl-α-D-xylo-hexose
• CAS: 83632-00-2
• 化学式: C₁₀H₁₇IO₆S
• 分子量: 392.212
• InChiKey: VNMRNDWBAPSKGD-BZNPZCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3,5,6-tri-O-methanesulfonyl-α-D-glucose 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5,6-dideoxy-6-iodo-1,2-O-isopropylidene-3-O-methanesulfonyl-α-D-xylo-hexose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物碘化和溴化的快速、温和且方便的程序：有机硼烷与一氯化碘、碘化钠、溴和氯化溴的反应

  摘要：

  5,6-Dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methanesulfonyl-α-D-xlyo-hexofuranosene-5 (1)，与 BH3–THF 反应形成三（糖基）硼烷 (2) 和与二环己基硼烷形成二环己基糖基硼烷 (3)。已经使用各种亲电试剂研究了 2 和 3 的碘化和溴化。用 NaI-氯胺-T/NaOAc 对 2 或 3 进行碘化在一分钟内完成，碘的吸收率高 (70-90%) 和碘化糖的回收率 (4)。用 NaBr–Chloramine-T 在 15 分钟内溴化 2 允许高百分比的溴吸收 (75%)，并且在 15 分钟内用 Br2/NaOAc 溴化 3 得到具有相当好的产率 (60%) 的溴化糖 (5) ) 关于起始材料 (1)。

  DOI：

  10.1139/v82-296