2-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-succinic acid diethyl ester | 70287-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-succinic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-(oxan-2-yloxy)butanedioate
• CAS: 70287-19-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: ZMHMOEMQJLYPRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-succinic acid diethyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid 1-[3-bromomethyl-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-3-enyl]-cyclopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Differentiation between the ethoxycarbonyl groups in diethyl malate via their titanium-catalyzed reductive cyclopropanation with ethylmagnesium bromide and subsequent site-selective three-carbon ring cleavage

  摘要：

  Ethoxycarbonyl groups in O-THP protected racemic diethyl malate I were differentiated by their reductive cyclopropanation with ethylmagnesium bromide in the presence of titanium(IV) isopropoxide and subsequent site-selective C1-C2, C2-C3 or both C1-C2 and C1-C3 ring cleavage of the cyclopropyl groups of the resulting bis-cyclopropanol 2. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.076
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 DL-苹果酸二乙酯 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.13h， 以80%的产率得到2-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-succinic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Catalytic Protection and Deprotection of Alcohols with 3,4-Dihydro-2H-Pyran

  摘要：

  Protection of alcohols as their 2-tetrahydropyranyl ethers and their subsequent hydrolysis can be easily achieved through a microwave irradiated reaction catalysed by iodine.

  DOI：

  10.1080/00397910008087070