| 20633-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 20633-63-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: ALYZGKGINOUGJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴代异丁酸甲酯 、 1-苯基-1-环丙醇 在 1,10-菲罗啉 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到3,3-dimethyl-5-benzoyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  环丙醇催化开环发散合成全碳四元中心γ-丁内酯和δ-酮酯

  摘要：

  粗环丙醇的催化开环交叉偶联反应可用于合成各种β-取代的羰基产物。在这些开环交叉偶联反应中，α,β-不饱和烯酮副产物的形成经常与所需的交叉偶联过程竞争，并且一直是一个有待解决的具有挑战性的合成问题。在此，我们描述了我们通过铜催化环丙醇开环与2-溴-2,2-二烷基酯的开环交叉偶联，开发多种含有全碳季中心的γ-丁内酯和δ-酮酯的不同合成方法。我们的机理研究表明，与之前报道的情况不同，α,β-不饱和烯酮中间体的形成实际上对于γ-丁内酯的合成至关重要，并且也有助于δ-酮酯产物的形成。 γ-丁内酯的合成建议通过分子间自由基共轭加成到原位生成的α,β-不饱和烯酮上，然后通过分子内自由基环化成酯羰基双键。该反应可有效构建全碳四元中心，并具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00711