3-O-formyl-β-D-glucose | 1152738-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-formyl-β-D-glucose
• CAS: 1152738-96-9
• 化学式: C₇H₁₂O₇
• 分子量: 208.168
• InChiKey: UBMVGHKRPXFNBI-BNWJMWRWSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.04
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  116.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-D-glucose-1-phosphate 、 sodium formate 在 Leuconostoc mesenteroides sucrose phosphorylase Glu-237->Gln mutant 作用下， 以 water-d2 为溶剂， 生成 D-葡萄糖 、 6-O-formyl-β-D-glucose 、 α-D-glucose-6-formate 、 3-O-formyl-α-D-glucose 、 2-O-formyl-D-glucose 、 α-D-glucosyl-1-formate 、 3-O-formyl-β-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  原位质子NMR研究单-O-酰基D-葡萄糖中乙酰基和甲酰基的迁移。

  摘要：

  通过原位1D和2D（1）H NMR光谱研究了单O酰化葡萄糖的乙酰基和甲酰基迁移，诱变和水解。α-D-葡萄糖基-1-乙酸酯和α-D-葡萄糖基-1-甲酸酯是唯一的起始原料。它们是通过保留从α-D-D-葡糖基-1-磷酸到甲酸和乙酸盐的葡糖基转移的构型而原位生成的，而这种转移是由肠膜肠隐球菌蔗糖磷酸化酶的Glu-237-> Gln突变体催化的。直接从反应混合物中鉴定，表征和定量临时累积的区域异构的单-O-酰基D-葡萄糖。转化的时程使人们了解了酰基迁移和诱变的pH依赖性以及各种区域异构体的稳定性。

  DOI：

  10.1002/mrc.2395