7-syn-methoxybicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one | 21932-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-syn-methoxybicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
• 英文别名: anti-(2.3)-7-Methoxy-bicyclo<2.2.1>hepten-(2)-on-(5)；anti-(2.3)-7-Methoxy-bicyclo[2.2.1]hepten-(2)-on-(5)；7-methoxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
• CAS: 21932-58-1
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: ZNSPIFNQPHJYKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 四环[3.2.0.02,7.04,6]庚烷-3-酮 在 对苯二腈 、 菲 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 7-syn-methoxybicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  四环酮的电子转移光化学：自由基阳离子的立体定向亲核捕获和奇异重排

  摘要：

  四环烷酮（1）与甲醇的电子转移光敏反应通过甲醇对自由基阳离子的亲核攻击产生单一产物7-顺-甲氧基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（2）产物的结构和甲氧基的立体化学表明，自由基阳离子是由甲醇在一种环丙烷官能团上的背面进攻，然后是特定的环丙基羰基至丁烯基的重排而捕获的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01672-5