(+/-)-methyl 2-<1-<2-(indol-3-yl)-1-oxoethyl>>-4-ethyl-7-exo-chloro-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene-7-endo-carboxylate | 125213-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-methyl 2-<1-<2-(indol-3-yl)-1-oxoethyl>>-4-ethyl-7-exo-chloro-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene-7-endo-carboxylate
• 英文别名: (+/-)-2-(1-<2-(indol-3-yl)-1-oxo-ethyl>)-4-ethyl-7-exo-chloro-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene-7-endo-carboxylic acid methyl ester；(+/-)-2-{1-[2-(indol-3-yl)-1-oxo-ethyl]}-4-ethyl-7-exo-chloro-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-7-endo-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 125213-27-6；129030-42-8
• 化学式: C₂₁H₂₃ClN₂O₃
• 分子量: 386.878
• InChiKey: UNHDSXZYHRCWOY-IOMROCGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-<1-<2-(indol-3-yl)-1-oxoethyl>>-4-ethyl-7-exo-chloro-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene-7-endo-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以28.5%的产率得到(+/-)-5-oxo-allocatharanthine
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱的合成及相关化合物XLVIII（+）-金刚烷胺和（±）-allocathanthine的合成

  摘要：

  天然（+）-金刚烷胺（ulbar> 1）的首次合成已完成了几个步骤，并且基于吲哚-3-乙酸的总产率约为20％。还制备了同分异构体（±）-金属胱氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81977-3
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (+/-)-methyl 2-<1-<2-(indol-3-yl)-1-oxoethyl>>-4-ethyl-7-exo-chloro-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene-7-endo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱的合成及相关化合物XLVIII（+）-金刚烷胺和（±）-allocathanthine的合成

  摘要：

  天然（+）-金刚烷胺（ulbar> 1）的首次合成已完成了几个步骤，并且基于吲哚-3-乙酸的总产率约为20％。还制备了同分异构体（±）-金属胱氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81977-3

文献信息

• NMR study of 6-azabicyclo[3.2.1 ]octene derivatives, by-products of catharanthine synthesis
  作者：Eszter Gács-Baitz、Hedvig Bölcskei、Csaba Szántay

  DOI：10.1039/p29940000213

  日期：——

  The structures and stereochemistries of several 6-azabicyclo[3.2.1] octene derivatives, obtained by rearrangement reactions of the catharanthine synthesis, were determined by various NMR methods. Long-range C-13-H-1 coupling constants were measured by selective two-dimensional INEPT experiments. The dependence of (3)J(C,H) and (2)J(C,H) coupling constants on the dihedral angles and on the position of an electronegative substituent along the coupling path was studied.