N,N-bis(1-isoquinolylmethyl)-2-pyridylmethylamine | 1618652-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis(1-isoquinolylmethyl)-2-pyridylmethylamine
• 英文别名: N,N-bis(isoquinolin-1-ylmethyl)-1-pyridin-2-ylmethanamine
• CAS: 1618652-36-0
• 化学式: C₂₆H₂₂N₄
• 分子量: 390.487
• InChiKey: JCGAOIRMVAJWPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 cadmium(II) perchlorate hexahydrate 、 N,N-bis(1-isoquinolylmethyl)-2-pyridylmethylamine 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到[Cd(N,N-bis(1-isoquinolylmethyl)-2-pyridylmethylamine)(CH3OH)(ClO4)2]
  参考文献：
  名称：

  Isoquinoline-derivatized tris(2-pyridylmethyl)amines as fluorescent zinc sensors with strict Zn2+/Cd2+ selectivity

  摘要：

  三(2-吡啶基甲基)胺基荧光配体、N,N-双(1-异喹啉基甲基)-2-吡啶基甲胺(1-isoBQPA)和N,N-双(7-甲氧基-1-异喹啉基甲基)-2-吡啶基甲胺(7-MeO-1-isoBQPA)，已制备并研究了 Zn2+ 诱导的荧光增强。在 324 nm 激发下，1-isoBQPA 在 DMF–H2O (1 : 1) 中表现出非常弱的发射 (phi = ∼0.010)。添加 Zn2+ 后，1-isoBQPA 荧光在 357 nm 和 464 nm 处增强 (ψZn = 0.055)。较长波长处的荧光增强是 Zn2+ 特异性的，而 Cd2+ 会在 464 nm 处引起小幅发射增加（ICd/I0 = 1.1，ICd/IZn = 14%）。荧光响应的 Zn2+/Cd2+ 选择性与晶体结构中测量的 Cd-Nisoquinoline 和 Zn-Nisoquinoline 键距相关。将甲氧基引入 1-isoBQPA 发色团可显着增强荧光 (ψZn = 0.213)，从而提供适合活细胞荧光显微镜观察的 7-MeO-1-isoBQPA 特性。

  DOI：

  10.1039/c4dt01054j
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 1-氯甲基-异喹啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到N,N-bis(1-isoquinolylmethyl)-2-pyridylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  Isoquinoline-derivatized tris(2-pyridylmethyl)amines as fluorescent zinc sensors with strict Zn2+/Cd2+ selectivity

  摘要：

  三(2-吡啶基甲基)胺基荧光配体、N,N-双(1-异喹啉基甲基)-2-吡啶基甲胺(1-isoBQPA)和N,N-双(7-甲氧基-1-异喹啉基甲基)-2-吡啶基甲胺(7-MeO-1-isoBQPA)，已制备并研究了 Zn2+ 诱导的荧光增强。在 324 nm 激发下，1-isoBQPA 在 DMF–H2O (1 : 1) 中表现出非常弱的发射 (phi = ∼0.010)。添加 Zn2+ 后，1-isoBQPA 荧光在 357 nm 和 464 nm 处增强 (ψZn = 0.055)。较长波长处的荧光增强是 Zn2+ 特异性的，而 Cd2+ 会在 464 nm 处引起小幅发射增加（ICd/I0 = 1.1，ICd/IZn = 14%）。荧光响应的 Zn2+/Cd2+ 选择性与晶体结构中测量的 Cd-Nisoquinoline 和 Zn-Nisoquinoline 键距相关。将甲氧基引入 1-isoBQPA 发色团可显着增强荧光 (ψZn = 0.213)，从而提供适合活细胞荧光显微镜观察的 7-MeO-1-isoBQPA 特性。

  DOI：

  10.1039/c4dt01054j