[(1R,3S,4R,5R,7R)-3-ethenyl-4-methyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 1325710-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: [(1R,3S,4R,5R,7R)-3-ethenyl-4-methyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1325710-67-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: MHFDTJGHZCTXAS-KIJLLGNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3S,4R,5R,7R)-3-ethenyl-4-methyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 喹啉 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 37.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (+)-Sorangicin A

  摘要：

  The formal synthesis of (+)-sorangicin A was completed by two independent routes. Both approaches feature a cross metathesis reaction to form the C29-C30 bond to arrive at the bicyclic ether/tetrahydropyran fragment. Formation of the C15-C16 olefin to unite the dihydropyran fragment with the rest of the molecule was achieved by either a cross metathesis reaction or a Julia-Kocienski olefination.

  DOI：

  10.1021/ol201920j
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,3S,4R,5R,7R)-4-methyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 [(1R,3S,4R,5R,7R)-3-ethenyl-4-methyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (+)-Sorangicin A

  摘要：

  The formal synthesis of (+)-sorangicin A was completed by two independent routes. Both approaches feature a cross metathesis reaction to form the C29-C30 bond to arrive at the bicyclic ether/tetrahydropyran fragment. Formation of the C15-C16 olefin to unite the dihydropyran fragment with the rest of the molecule was achieved by either a cross metathesis reaction or a Julia-Kocienski olefination.

  DOI：

  10.1021/ol201920j

文献信息

• Formal Synthesis of (+)-Sorangicin A
  作者：Michael T. Crimmins、Matthew W. Haley、Elizabeth A. O’Bryan

  DOI：10.1021/ol201920j

  日期：2011.9.2

  The formal synthesis of (+)-sorangicin A was completed by two independent routes. Both approaches feature a cross metathesis reaction to form the C29-C30 bond to arrive at the bicyclic ether/tetrahydropyran fragment. Formation of the C15-C16 olefin to unite the dihydropyran fragment with the rest of the molecule was achieved by either a cross metathesis reaction or a Julia-Kocienski olefination.