6-(2-bromophenyl)hex-5-ynenitrile | 1332532-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(2-bromophenyl)hex-5-ynenitrile
• 英文别名: 6-(2-Bromophenyl)hex-5-ynenitrile
• CAS: 1332532-65-6
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN
• 分子量: 248.122
• InChiKey: AUHQPONTISOTAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-bromophenyl)hex-5-ynenitrile 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.95h， 生成 4-(benzo[b]thiophen-2-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  实用的一锅法从溴代炔和邻炔烷基溴苯合成高度取代的噻吩和苯并[ b ]噻吩

  摘要：

  由容易获得的溴代炔和邻炔基溴苯衍生物已开发出噻吩和苯并[ b ]噻吩的有效合成方法。这种新颖的一锅法涉及使用硫化氢替代物进行钯催化的C–S键形成，然后进行杂环化反应。此外，用选定的亲电试剂进行原位官能化进一步扩大了该方法在制备相应的高度取代的硫杂环化合物方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol201970m
• 作为产物：
  描述：

  己炔腈 、 邻碘溴苯 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 二乙胺 作用下， 生成 6-(2-bromophenyl)hex-5-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  实用的一锅法从溴代炔和邻炔烷基溴苯合成高度取代的噻吩和苯并[ b ]噻吩

  摘要：

  由容易获得的溴代炔和邻炔基溴苯衍生物已开发出噻吩和苯并[ b ]噻吩的有效合成方法。这种新颖的一锅法涉及使用硫化氢替代物进行钯催化的C–S键形成，然后进行杂环化反应。此外，用选定的亲电试剂进行原位官能化进一步扩大了该方法在制备相应的高度取代的硫杂环化合物方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol201970m

文献信息

• (<i>Z</i>)- or (<i>E</i>)-Selective Hydrogenation of Potassium (3,3,3-Trifluoroprop-1-yn-1-yl)trifluoroborate: Route to Either Isomer of β-Trifluoromethylstyrenes
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Wataru Mitsuhashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00235

  日期：2015.3.6

  vinylborate in >98% purity is described. The initially formed (Z)-isomer of the alkene is transformed to the (E)-isomer with time, irrespective of the catalyst used; coupling with bromo- and iodoarenes provides a variety of (Z)- or (E)-β-trifluoromethylstyrenes. Also, a safe synthesis of the alkynyltrifluoroborate from HFC-245fa and BF3·OEt2 has been described.

  描述了Pd催化的（3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基）三氟硼酸钾的氢化反应，提供纯度> 98％的乙烯基硼酸酯的（Z）-或（E）-异构体。烯烃的最初形成的（Z）异构体会随时间转变为（E）异构体，而与所使用的催化剂无关。与溴代和碘代芳烃偶联可提供各种（Z）-或（E）-β-三氟甲基苯乙烯。另外，已经描述了由HFC-245fa和BF 3 ·OEt 2安全合成炔基三氟硼酸酯。
• A Practical, One-Pot Synthesis of Highly Substituted Thiophenes and Benzo[<i>b</i>]thiophenes from Bromoenynes and <i>o</i>-Alkynylbromobenzenes
  作者：Verónica Guilarte、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Patricia García-García、Elsa Hernando、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/ol201970m

  日期：2011.10.7

  An efficient synthesis of thiophenes and benzo[b]thiophenes has been developed from easily available bromoenynes and o-alkynylbromobenzene derivatives. This novel one-pot procedure involves a Pd-catalyzed C–S bond formation using a hydrogen sulfide surrogate followed by a heterocyclization reaction. Moreover, in situ functionalization with selected electrophiles further expands the potential of this

  由容易获得的溴代炔和邻炔基溴苯衍生物已开发出噻吩和苯并[ b ]噻吩的有效合成方法。这种新颖的一锅法涉及使用硫化氢替代物进行钯催化的C–S键形成，然后进行杂环化反应。此外，用选定的亲电试剂进行原位官能化进一步扩大了该方法在制备相应的高度取代的硫杂环化合物方面的潜力。