1,6:3,4-dianhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranose | 56883-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 1,6:3,4-dianhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranose
• 英文别名: (1R,2R,4R,5R,6R)-5-azido-3,7,9-trioxatricyclo[4.2.1.02,4]nonane
• CAS: 56883-38-6
• 化学式: C₆H₇N₃O₃
• 分子量: 169.14
• InChiKey: QRPMXAYWIOMWQO-VFUOTHLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6:3,4-dianhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到1,6-Anhydro-2,3-dideoxy-2,3-epimino-β-D-gulopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR Spectra of 1,6-Anhydro-2,3-dideoxy-2,3-epimino- and 1,6-Anhydro-3,4-dideoxy-3,4-epimino-β-D-hexopyranoses

  摘要：

  通过对应的trans-叔丁基磺酸酯或trans-叔丁基环氧化物的1,6-去水β-D-己糖吡喃的锂铝氢化还原，制备了一系列完整的2,3-二脱氧-2,3-环氨基和3,4-二脱氧-3,4-环氨基-1,6-去水β-D-己糖吡喃。环氨基衍生物的结构通过1H和13C NMR谱得到确认。

  DOI：

  10.1135/cccc20010799
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-2,3-O-异亚丙基-β-D-甘露吡喃糖 在 吡啶 、 叠氮化锂 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 1,6:3,4-dianhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖胺和D-半乳糖胺的乙酰化3-氟，4-氟和3,4-二氟类似物的合成及其体外细胞毒性。

  摘要：

  背景：D-氨基葡萄糖和D-半乳糖胺的衍生物代表细胞表面聚糖成分的重要家族，其氟化类似物被用作复杂聚糖生物合成的代谢抑制剂或用作蛋白质-碳水化合物相互作用研究的探针。这项工作的重点是通过1，6-合成D-葡萄糖胺和D-半乳糖胺的乙酰化3-deoxy-3-fluoro，4-deoxy-4-fluoro和3,4-dideoxy-3,4-difluoro类似物。脱水己糖化学。此外，确定了目标化合物对所选癌细胞的细胞毒性。结果：在C-3处引入氟是通过1,6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖或它的4-氟类似物与DAST反应而实现的。讨论了该反应中构型的保留。通过1,6：2,3-双脱水-β-D-塔拉吡喃糖与DAST的反应或通过1,6：3,4-双脱水-2-叠氮基-β-D的氟解反应来安装C-4处的氟。 -半乳糖吡喃糖与KHF2。氨基被引入并在合成中被掩盖为叠氮化物。乙酰化D-半乳糖

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.75

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。
• Synthesis and glycosidase inhibitory activity of some N-substituted 5a-carba-β-fuco- and β-galactopyranosylamines, and selected derivatives
  作者：Seiichiro Ogawa、Shigeo Fujieda、Yuko Sakata、Masahiro Ishizaki、Seiichi Hisamatsu、Kensuke Okazaki、Yoriko Ooki、Midori Mori、Masayoshi Itoh、Takashi Korenaga

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.023

  日期：2004.12

  In the course of chemical modification of alpha-fucosidase inhibitors of 5a-carba-fucopyranosylamine type, an N-dodecyl derivative of the enantiomer 6-deoxy-5a-carba-beta-(D)-galactopyranosylamitie demonstrated very strong inhibition of beta-galactosidase and beta-glucosidase. This finding led us to synthesize corresponding 6-hydroxy compounds, in order to elucidate structure-activity relationships for inhibitors of this type. Among four N-alkyl-5a-carba-beta-(D)-galactopyranosylatnines prepared, the N-octyl derivative could be demonstrated to possess moderate activity toward alpha- and beta-galactosidases, and beta-glucosidase. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Paulsen, Hans; Schroeder, Bernd; Boettcher, Henning, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 322 - 332
  作者：Paulsen, Hans、Schroeder, Bernd、Boettcher, Henning、Hohlweg, Rolf

  DOI：——

  日期：——
• Chemical modification of the sugar moiety of methyl acarviosin: synthesis and inhibitory activity of eight analogues containing a 1,6-anhydro bridge
  作者：Seiichiro Ogawa、Daisuke Aso

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84164-2

  日期：1993.12