(S,S,S)-2-{1-[2-(1-{2-[1-Cbz-amino-2-methylpropyl]oxazole-4-carbonylamino}-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonylamino]-2-methylpropyl}-5-methyloxazole-4-carboxylic acid | 737009-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S,S)-2-{1-[2-(1-{2-[1-Cbz-amino-2-methylpropyl]oxazole-4-carbonylamino}-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonylamino]-2-methylpropyl}-5-methyloxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 737009-11-9
• 化学式: C₃₃H₄₀N₆O₈S
• 分子量: 680.782
• InChiKey: XBDQEHUXOPMKHY-SDHOMARFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  198.78
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S,S)-2-{1-[2-(1-{2-[1-Cbz-amino-2-methylpropyl]oxazole-4-carbonylamino}-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonylamino]-2-methylpropyl}-5-methyloxazole-4-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 bistratamide G
  参考文献：
  名称：

  从各种含 ΔAla 和 ΔAbu 的寡肽全合成 Bistratamides G 和 H

  摘要：

  描述了从各种脱氢寡肽合成天然存在的 Bistratamides G (1) 和 H (2)。首先，1和2的有前途的构建块：N-{2-[(S)-1-(N-苄氧羰基)氨基-2-甲基-丙基]恶唑(4)-和N-{2-[ (S)-1-(Nt-丁氧基羰基)氨基-2-甲基丙基]噻唑-4-基羰基}-L-Val-(S)NH 2 (5)和甲基(S)-2-(1-[N -(3-bromo-2-oxopropanoyl)amino-2-methylpropyl]}-5-methyloxazole-4-carboxylate (6)，作为 1 和 2 的线性前体的左半和右半组分，被合成。随后分别在 4 或 5 和 6 之间进行噻唑化，然后将两个形成的线性三杂环肽的 N-和 O-保护基团脱保护。通过在高稀释条件下使用 BOP 作为缩合剂的最终大环化，这些肽得到预期 1 和 2。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1492
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium hydrogencarbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 (S,S,S)-2-{1-[2-(1-{2-[1-Cbz-amino-2-methylpropyl]oxazole-4-carbonylamino}-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonylamino]-2-methylpropyl}-5-methyloxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从各种含 ΔAla 和 ΔAbu 的寡肽全合成 Bistratamides G 和 H

  摘要：

  描述了从各种脱氢寡肽合成天然存在的 Bistratamides G (1) 和 H (2)。首先，1和2的有前途的构建块：N-{2-[(S)-1-(N-苄氧羰基)氨基-2-甲基-丙基]恶唑(4)-和N-{2-[ (S)-1-(Nt-丁氧基羰基)氨基-2-甲基丙基]噻唑-4-基羰基}-L-Val-(S)NH 2 (5)和甲基(S)-2-(1-[N -(3-bromo-2-oxopropanoyl)amino-2-methylpropyl]}-5-methyloxazole-4-carboxylate (6)，作为 1 和 2 的线性前体的左半和右半组分，被合成。随后分别在 4 或 5 和 6 之间进行噻唑化，然后将两个形成的线性三杂环肽的 N-和 O-保护基团脱保护。通过在高稀释条件下使用 BOP 作为缩合剂的最终大环化，这些肽得到预期 1 和 2。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1492

文献信息

• Total Synthesis of Bistratamide G, a Metabolite of the Philippines Ascidian<i>Lissoclinum bistratum</i>, from Dehydrotripeptides
  作者：Chung-gi Shin、Chieko Abe、Yasuchika Yonezawa

  DOI：10.1246/cl.2004.664

  日期：2004.6

  Total synthesis of triheterocyclic cyclopeptide bistratamide G, a metabolite from the Philippines ascidian Lissoclinum bistratum, was first achieved from two kinds of dehydrotripeptides.

  首次由两种脱氢三肽全合成菲律宾海鞘 Lissoclinum bistratum 的代谢产物三杂环环肽 bistratamide G。