((S)-1-((S)-pyrrolidin-1-ium-2-carbonyl)pyrrolidin-2-yl)methyl sulfate | 1573119-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-1-((S)-pyrrolidin-1-ium-2-carbonyl)pyrrolidin-2-yl)methyl sulfate
• CAS: 1573119-51-3
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 278.329
• InChiKey: BDUPKCSZEGZUOD-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-1-(3-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]-imidazol-4-yl)pentanamido)propyl)-1H-imidazol-3-ium bromide 、 ((S)-1-((S)-pyrrolidin-1-ium-2-carbonyl)pyrrolidin-2-yl)methyl sulfate 在 IRA-400 HO form exchange resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以33%的产率得到3-butyl-1-(3-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]-imidazol-4-yl)pentanamido)propyl)-1H-imidazol-3-ium ((S)-1-((S)-pyrrolidine-2-carbonyl)pyrrolidin-2-yl)methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  嵌入亲和素中的催化阴离子：手性和手性环境对醛醇缩合反应立体控制的重要性

  摘要：

  制备了带有伪二肽支架的几种催化阴离子，并结合了生物素化的咪唑鎓阳离子。这些盐与抗生物素蛋白的组装导致形成稳定的生物杂交催化剂，该催化剂在离子液体/水性介质中对醛醇缩合反应具有活性。通过使用天然和非天然氨基醇作为脯氨酸衍生物阴离子的“侧链”，我们研究了阴离子与其在亲和素中的位置之间的协同作用。利用阴离子在抗生物素蛋白内部的较大移动自由度，我们还研究了这种类型的生物杂交催化剂的底物范围。

  DOI：

  10.1021/jo5002406
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 氯磺酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 ((S)-1-((S)-pyrrolidin-1-ium-2-carbonyl)pyrrolidin-2-yl)methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  嵌入亲和素中的催化阴离子：手性和手性环境对醛醇缩合反应立体控制的重要性

  摘要：

  制备了带有伪二肽支架的几种催化阴离子，并结合了生物素化的咪唑鎓阳离子。这些盐与抗生物素蛋白的组装导致形成稳定的生物杂交催化剂，该催化剂在离子液体/水性介质中对醛醇缩合反应具有活性。通过使用天然和非天然氨基醇作为脯氨酸衍生物阴离子的“侧链”，我们研究了阴离子与其在亲和素中的位置之间的协同作用。利用阴离子在抗生物素蛋白内部的较大移动自由度，我们还研究了这种类型的生物杂交催化剂的底物范围。

  DOI：

  10.1021/jo5002406