N-hyroxylaminobenzene-d5 | 121410-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: N-hyroxylaminobenzene-d5
• 英文别名: Pentadeuterophenylhydroxylamin；N-pentadeuteriophenyl-hydroxylamine；N-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)hydroxylamine
• CAS: 121410-48-8
• 化学式: C₆H₇NO
• 分子量: 114.088
• InChiKey: CKRZKMFTZCFYGB-RALIUCGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hyroxylaminobenzene-d5 在 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-H 氟代烷基亚磺酰化/分子内重排用于精确合成氟代烷基亚砜

  摘要：

  描述了一种从芳基羟胺中获取各种带有邻位/对位官能化胺支架的氟代烷基亚砜的有效方法。该转化具有新的亲电三氟甲基硫醇化试剂、良好的官能团耐受性和复杂生物活性支架的后期修饰等特点，为制备大量三氟甲基和二氟甲基取代的亚砜提供了快速途径。机理研究和密度泛函理论计算表明，该反应经历了芳基羟胺的亲核三氟甲基硫醇化和随后涉及硫和氧转移过程的内部 2,3-σ 重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01151
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯-d5 在 5% rhodium-on-charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-hyroxylaminobenzene-d5
  参考文献：
  名称：

  C-H 氟代烷基亚磺酰化/分子内重排用于精确合成氟代烷基亚砜

  摘要：

  描述了一种从芳基羟胺中获取各种带有邻位/对位官能化胺支架的氟代烷基亚砜的有效方法。该转化具有新的亲电三氟甲基硫醇化试剂、良好的官能团耐受性和复杂生物活性支架的后期修饰等特点，为制备大量三氟甲基和二氟甲基取代的亚砜提供了快速途径。机理研究和密度泛函理论计算表明，该反应经历了芳基羟胺的亲核三氟甲基硫醇化和随后涉及硫和氧转移过程的内部 2,3-σ 重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01151

文献信息

• Reaction of aromatic nitroso compounds with chemical models of ‘thiamine active aldehyde’
  作者：Luísa M. Ferreira、M. Manuel B. Marques、Paulo M.C. Glória、Humberto T. Chaves、João-Pedro P. Franco、Isabel Mourato、José-Rafael T. Antunes、Henry S. Rzepa、Ana M. Lobo、Sundaresan Prabhakar

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.008

  日期：2008.8

  Aromatic nitroso compounds in the presence of base and 2-(α-hydroxyalkyl)-3,4-dimethylthiazolium trifluoromethanesulfonate and related salts furnish in variable yields O- and N-acyl-aryl hydroxylamines and 3,4-dimethylthiazolium trifluoromethanesulfonate. A primary kinetic isotope effect of 4.9, obtained for the appropriate 2α-deuterated thiazolium salt, points to the C2α–H bond cleavage as the rate

  在碱和2-（α-羟基烷基）-3,4-二甲基噻唑三氟甲烷磺酸盐和相关盐存在下的芳族亚硝基化合物，其收率可变，可得到O-和N-酰基-芳基羟胺以及3,4-二甲基噻唑三氟甲烷磺酸盐。对于适当的2α氘代噻唑鎓盐而言，一次动力学同位素效应为4.9，指向C2α-H键断裂作为速率确定步骤。通过ESR检测到的自由基种类明确地鉴定为苯基氢硝基氧化物，但是用TEMPO尝试捕获相应的C-杂环自由基没有成功，并且带有潜在的环丙基自由基钟的底物得到了具有完整的环丙基环的产物。理论计算表明，这种反应具有很大的活化能，因此本身不能排除这类自由基的干预。涉及两种同时存在的机制的可能操作的证据，自由基和优势离子途径涉及噻唑鎓盐的共轭碱基，是“活性硫胺素”的化学模型，而ArNO则可用于形成反应产物。
• 氘代邻氨基苯酚的制备方法及其中间体
  申请人：上海药坦药物研究开发有限公司

  公开号：CN116969849A

  公开（公告）日：2023-10-31

  本发明公开了氘代邻氨基苯酚的制备方法及其中间体。具体地，本发明公开了一种氘代邻氨基苯酚的制备方法，其包含以下步骤：在酸的作用下，化合物V进行如下所示的脱保护反应，制备得到化合物IV，即可，其中，所述的酸与所述的化合物V的摩尔比为(1.4～1.6)：1，其中，PG为在酸性条件下脱除的氨基保护基。本发明的氘代邻氨基苯酚制备方法具有以下优点的一种或多种：(1)产物氘代邻氨基苯酚的氘代率高；(2)产率高；(3)操作简便。#imgabs0#
• Sridhar, Rajagopalan; Floyd, Robert A., Canadian Journal of Chemistry, 1982, vol. 60, p. 1574 - 1576
  作者：Sridhar, Rajagopalan、Floyd, Robert A.

  DOI：——

  日期：——
• JOHNSTON, D.;ELDER, D., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 12, C. 1315-1318
  作者：JOHNSTON, D.、ELDER, D.

  DOI：——

  日期：——