(Z)-tert-butyl (3-oxobut-1-en-1-yl)carbamate | 1552322-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-tert-butyl (3-oxobut-1-en-1-yl)carbamate
• CAS: 1552322-87-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: KSQPULJMOBOCKM-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代环丁基氨基甲酸叔丁酯 以 甲苯 为溶剂， 以30%的产率得到(Z)-tert-butyl (3-oxobut-1-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Boc 保护的 1-（3-氧代环烷基）脲通过一步 Curtius 重排：机制和范围

  摘要：

  1-(3-氧代环丁基) 羧酸 ( 4a )一步转化为N -Boc保护的 1-(3-氧代环丁基) 脲 ( 5a )，这是制备代谢型谷氨酸受体 5 激动剂的关键中间体用二苯基磷酰叠氮化物和三乙胺在叔丁醇中处理。该反应的机理涉及原位生成的氨基甲酸叔丁酯与异氰酸酯中间体的亲核加成。该反应适用于其他 1-(3-氧代环烷基)羧酸，但不适用于线性 γ-酮羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.021