N-benzyl-4-phenyl-N-(trimethylsilylmethyl)triazole-1-sulfonamide | 1321148-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-benzyl-4-phenyl-N-(trimethylsilylmethyl)triazole-1-sulfonamide
• CAS: 1321148-92-8
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O₂SSi
• 分子量: 400.577
• InChiKey: VRXYBQMDQCBSOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-phenyl-N-(trimethylsilylmethyl)triazole-1-sulfonamide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 辛酸铑 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [[(1S,2R)-1,2-diphenylcyclopropyl]methylsulfamoyl-(trimethylsilylmethyl)amino]methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  磺胺酰基叠氮化物和 1-磺胺酰基-1,2,3-三唑类化合物的合成及反应性

  摘要：

  磺酰基叠氮化物很容易由仲胺和新型磺酰叠氮化物转移剂 2,3-二甲基-1 H-咪唑鎓三氟甲磺酸盐生成。它们在 CuTC 催化剂存在下与炔烃反应形成 1-氨磺酰基-1,2,3-三唑。后者是铑氮杂乙烯基卡宾的货架稳定前体，是多功能的反应中间体，在其他反应中，很容易和不对称地添加到烯烃中。

  DOI：

  10.1021/ol201705k
• 作为产物：
  描述：

  N-[(三甲基硅)甲基]苄胺 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-benzyl-4-phenyl-N-(trimethylsilylmethyl)triazole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺胺酰基叠氮化物和 1-磺胺酰基-1,2,3-三唑类化合物的合成及反应性

  摘要：

  磺酰基叠氮化物很容易由仲胺和新型磺酰叠氮化物转移剂 2,3-二甲基-1 H-咪唑鎓三氟甲磺酸盐生成。它们在 CuTC 催化剂存在下与炔烃反应形成 1-氨磺酰基-1,2,3-三唑。后者是铑氮杂乙烯基卡宾的货架稳定前体，是多功能的反应中间体，在其他反应中，很容易和不对称地添加到烯烃中。

  DOI：

  10.1021/ol201705k

文献信息

• Synthesis and Reactivity of Sulfamoyl Azides and 1-Sulfamoyl-1,2,3-triazoles
  作者：Jeffrey C. Culhane、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ol201705k

  日期：2011.9.2

  Sulfamoyl azides are readily generated from secondary amines and a novel sulfonyl azide transfer agent, 2,3-dimethyl-1H-imidazolium triflate. They react with alkynes in the presence of a CuTC catalyst forming 1-sulfamoyl-1,2,3-triazoles. The latter are shelf-stable progenitors of rhodium azavinyl carbenes, versatile reactive intermediates that, among other reactions, readily and asymmetrically add

  磺酰基叠氮化物很容易由仲胺和新型磺酰叠氮化物转移剂 2,3-二甲基-1 H-咪唑鎓三氟甲磺酸盐生成。它们在 CuTC 催化剂存在下与炔烃反应形成 1-氨磺酰基-1,2,3-三唑。后者是铑氮杂乙烯基卡宾的货架稳定前体，是多功能的反应中间体，在其他反应中，很容易和不对称地添加到烯烃中。