3,4-dideoxyglucoson-3-ene | 441285-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,4-dideoxyglucoson-3-ene
• 英文别名: 3,4-dideoxyglucosone-3-ene；(S,E)-5,6-Dihydroxy-2-oxohex-3-enal；(E,5S)-5,6-dihydroxy-2-oxohex-3-enal
• CAS: 441285-55-8
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: YSSNFXZGTOLNNX-IPWVHJGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-deoxygalactosone 在 L-脯氨酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3,4-dideoxyglucoson-3-ene 、 3,4-dideoxyglucoson-3-ene
  参考文献：
  名称：

  3-Deoxyhexones Interconversion导致的不同类型的啤酒和麦芽啤酒中（Z）-3,4-Dideoxyglucoson-3-ene的发生

  摘要：

  在啤酒中，3-deoxyglucosone（3-DG）和3-deoxygalactosone（3-DGal）是重要的糖降解产物，但对于这些化合物在不同类型的啤酒中相互转化的相关性知之甚少。在本研究中，在不同类型的啤酒（比尔森啤酒，小麦啤酒，博克啤酒，深色啤酒和不含酒精的啤酒）中，对3-DG的定量浓度为12.9-52.7 mg / L，对3-DGal的定量浓度为6.0-26.4 mg / L。啤酒）。麦芽啤酒中的浓度倾向于更高。很大程度上重叠的浓度范围排除了啤酒通过其3-脱氧糖苷的含量进行分类的可能性。3,4-Dideoxyglucoson-3-ene（3,4-DGE）被确定为重要的中间体，并首次在啤酒和麦芽啤酒中进行了定量。该Ë和ž通过新的合成方法合成了相应的喹喔啉的异构体，并通过半制备HPLC进行了分离。开发了一种通过HPLC-MS / MS对（E）-和（Z）-3,4-DGE进行定量的测

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b00468