(Z)-3,4-dideoxyglucoson-3-ene | 91602-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3,4-dideoxyglucoson-3-ene
• 英文别名: 3,4-dideoxyglucosone-3-ene；3,4-DGE；(3Z,5S)-5,6-Dihydroxy-3-hexene-1,2-dione；(Z,5S)-5,6-dihydroxy-2-oxohex-3-enal
• CAS: 91602-06-1
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: YSSNFXZGTOLNNX-UDIFJAKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,4-dideoxyglucoson-3-ene 在 potassium phosphate 、 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 calcium(II) chloride dihydrate 、 magnesium(II) chloride hexahydrate 、 葡萄糖 、 potassium chloride 、 水 、 sodium chloride 作用下， 反应 24.0h， 生成 3-deoxygalactosone 、 3-葡萄糖醛酮
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖降解产物 3,4-Dideoxyglucosone-3-ene (3,4-DGE) 对人体血液循环系统丰富成分的体外反应

  摘要：

  3,4-Dideoxyglucosone-3-ene (3,4-DGE) 是一种存在于加工食品和医药产品中的葡萄糖降解产物。此外，有人提出它在血浆中由 3-脱氧葡萄糖酮不断形成。由于其 α,β-不饱和二羰基部分，3,4-DGE 具有高反应性，并在体外显示出有害作用。在这里，我们在体外研究了人体血液循环系统的主要成分对 3,4-DGE 的影响。在生理条件下，人血清白蛋白 (HSA) 的血浆浓度与 3,4-DGE 有效反应，7 小时后仅产生初始 3,4-DGE 浓度的 8.5%（对比没有 HSA 时的 83.4%，p< 0.001)。因此，可接近的硫醇基团从 0.121 减少到 0.064 mol/mol HSA，而 HSA 的酮洛芬结合和酯酶样活性不受影响。谷胱甘肽 (GSH) 的血浆浓度立即与 3,4-DGE 发生完全反应，导致两种立体异构加合物。与 3,4-DGE 结合的免疫球蛋白 G (IgG)

  DOI：

  10.3390/ijms23094557
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxygalactosone 在 L-脯氨酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3,4-dideoxyglucoson-3-ene 、 3,4-dideoxyglucoson-3-ene
  参考文献：
  名称：

  3-Deoxyhexones Interconversion导致的不同类型的啤酒和麦芽啤酒中（Z）-3,4-Dideoxyglucoson-3-ene的发生

  摘要：

  在啤酒中，3-deoxyglucosone（3-DG）和3-deoxygalactosone（3-DGal）是重要的糖降解产物，但对于这些化合物在不同类型的啤酒中相互转化的相关性知之甚少。在本研究中，在不同类型的啤酒（比尔森啤酒，小麦啤酒，博克啤酒，深色啤酒和不含酒精的啤酒）中，对3-DG的定量浓度为12.9-52.7 mg / L，对3-DGal的定量浓度为6.0-26.4 mg / L。啤酒）。麦芽啤酒中的浓度倾向于更高。很大程度上重叠的浓度范围排除了啤酒通过其3-脱氧糖苷的含量进行分类的可能性。3,4-Dideoxyglucoson-3-ene（3,4-DGE）被确定为重要的中间体，并首次在啤酒和麦芽啤酒中进行了定量。该Ë和ž通过新的合成方法合成了相应的喹喔啉的异构体，并通过半制备HPLC进行了分离。开发了一种通过HPLC-MS / MS对（E）-和（Z）-3,4-DGE进行定量的测

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b00468

文献信息

• In Vitro Reactivity of the Glucose Degradation Product 3,4-Dideoxyglucosone-3-ene (3,4-DGE) towards Abundant Components of the Human Blood Circulatory System
  作者：Andrea Auditore、Sabrina Gensberger-Reigl、Monika Pischetsrieder

  DOI：10.3390/ijms23094557

  日期：——

  degradation product present in processed foods and medicinal products. Additionally, its constant formation from 3-deoxyglucosone in plasma has been suggested. Due to its α,β-unsaturated dicarbonyl moiety, 3,4-DGE is highly reactive and has shown harmful effects in vitro. Here, we investigated the impact of major components of the human blood circulatory system on 3,4-DGE in vitro. Under physiological conditions

  3,4-Dideoxyglucosone-3-ene (3,4-DGE) 是一种存在于加工食品和医药产品中的葡萄糖降解产物。此外，有人提出它在血浆中由 3-脱氧葡萄糖酮不断形成。由于其 α,β-不饱和二羰基部分，3,4-DGE 具有高反应性，并在体外显示出有害作用。在这里，我们在体外研究了人体血液循环系统的主要成分对 3,4-DGE 的影响。在生理条件下，人血清白蛋白 (HSA) 的血浆浓度与 3,4-DGE 有效反应，7 小时后仅产生初始 3,4-DGE 浓度的 8.5%（对比没有 HSA 时的 83.4%，p< 0.001)。因此，可接近的硫醇基团从 0.121 减少到 0.064 mol/mol HSA，而 HSA 的酮洛芬结合和酯酶样活性不受影响。谷胱甘肽 (GSH) 的血浆浓度立即与 3,4-DGE 发生完全反应，导致两种立体异构加合物。与 3,4-DGE 结合的免疫球蛋白 G (IgG)
• Occurrence of (<i>Z</i>)-3,4-Dideoxyglucoson-3-ene in Different Types of Beer and Malt Beer as a Result of 3-Deoxyhexosone Interconversion
  作者：Michael Hellwig、Arndt Nobis、Sophia Witte、Thomas Henle

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b00468

  日期：2016.4.6

  beer for the first time. The E and Z isomers of the corresponding quinoxaline were synthesized by a new synthetic approach and isolated by semipreparative HPLC. An assay was developed for quantitation of (E)- and (Z)-3,4-DGE by HPLC–MS/MS, and the Z isomer was determined at concentrations of 0.3–1.7 mg/L in beer and 0.5–4.8 mg/L in malt beer samples. The E isomer was shown to be of little importance

  在啤酒中，3-deoxyglucosone（3-DG）和3-deoxygalactosone（3-DGal）是重要的糖降解产物，但对于这些化合物在不同类型的啤酒中相互转化的相关性知之甚少。在本研究中，在不同类型的啤酒（比尔森啤酒，小麦啤酒，博克啤酒，深色啤酒和不含酒精的啤酒）中，对3-DG的定量浓度为12.9-52.7 mg / L，对3-DGal的定量浓度为6.0-26.4 mg / L。啤酒）。麦芽啤酒中的浓度倾向于更高。很大程度上重叠的浓度范围排除了啤酒通过其3-脱氧糖苷的含量进行分类的可能性。3,4-Dideoxyglucoson-3-ene（3,4-DGE）被确定为重要的中间体，并首次在啤酒和麦芽啤酒中进行了定量。该Ë和ž通过新的合成方法合成了相应的喹喔啉的异构体，并通过半制备HPLC进行了分离。开发了一种通过HPLC-MS / MS对（E）-和（Z）-3,4-DGE进行定量的测