2-((((2R,3S,6S)-2-(methoxymethyl)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)oxy)methyl)-1H-indole | 1314595-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((((2R,3S,6S)-2-(methoxymethyl)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)oxy)methyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-[[(2R,3S,6S)-2-(methoxymethyl)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]oxymethyl]-1H-indole
• CAS: 1314595-76-0
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: SMSFGBMOTGFSEV-FDFHNCONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((((2R,3S,6S)-2-(methoxymethyl)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)oxy)methyl)-1H-indole 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(2R,3S,6S)-2-(methoxymethyl)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用于合成吡喃并[3,4-b]吲哚的环异构化/Friedel-Crafts 烷基化策略

  摘要：

  描述了吡喃并[3,4- b ]吲哚的合成。反应序列涉及二氢吡喃炔丙基醚支架与碘苯胺的 Sonogashira 偶联，以提供中间体吲哚。二氢吡喃的路易斯酸催化电离，随后吲哚的分子内C3烷基化，提供标题化合物。

  DOI：

  10.1021/ol201532k
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((((2R,3S,6S)-2-(methoxymethyl)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)oxy)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  用于合成吡喃并[3,4-b]吲哚的环异构化/Friedel-Crafts 烷基化策略

  摘要：

  描述了吡喃并[3,4- b ]吲哚的合成。反应序列涉及二氢吡喃炔丙基醚支架与碘苯胺的 Sonogashira 偶联，以提供中间体吲哚。二氢吡喃的路易斯酸催化电离，随后吲哚的分子内C3烷基化，提供标题化合物。

  DOI：

  10.1021/ol201532k