3-溴-3,7-二甲基辛烷 | 1142814-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 3-溴-3,7-二甲基辛烷
• 英文名称: 6-bromo-2,6-dimethyloctane
• CAS: 1142814-79-6
• 化学式: C₁₀H₂₁Br
• 分子量: 221.181
• InChiKey: DNUOOLOVBQFVGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-3,7-二甲基辛烷 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氘代乙腈 、 乙腈 为溶剂， 生成 四氢芳樟醇
  参考文献：
  名称：

  （79）Br NMR光谱作为动力学分析的实用工具。

  摘要：

  （79）Br NMR光谱已用于监测一系列产生溴离子的反应，包括吡啶与一系列取代的苄基溴的Menschutkin反应和Heck偶联过程。如果还可以使用（1）H NMR光谱监测过程，则使用异核磁共振光谱的动力学分析显示是完全一致的。讨论了该方法在后续反应中的实用性（可能难以使用其他技术进行分析）以及与溶剂选择相关的实际限制。

  DOI：

  10.1002/mrc.2401
• 作为产物：
  描述：

  四氢芳樟醇 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到3-溴-3,7-二甲基辛烷
  参考文献：
  名称：

  硼酸乙烯酯通过双重催化的位点选择性1,2-二碳官能化。

  摘要：

  描述了通过双重催化将硼酸乙烯基酯与有机卤化物进行模块化，位置选择性的1,2-二苯官能化。该反应在温和的条件下进行，并具有出色的化学选择性和区域选择性。因此，它代表了一种补充性新技术，该技术可用于从简单易接近的前体制备致密官能化的烷基硼结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201916279

文献信息

• Zn- and Cu-Catalyzed Coupling of Tertiary Alkyl Bromides and Oxalates to Forge Challenging C–O, C–S, and C–N Bonds
  作者：Yuxin Gong、Zhaodong Zhu、Qun Qian、Weiqi Tong、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04206

  日期：2021.2.5

  We describe here the facile construction of sterically hindered tertiary alkyl ethers and thioethers via the Zn(OTf)2-catalyzed coupling of alcohols/phenols with unactivated tertiary alkyl bromides and the Cu(OTf)2-catalyzed thiolation of unactivated tertiary alkyl oxalates with thiols. The present protocol represents one of the most effective unactivated tertiary C(sp3)–heteroatom bond-forming conditions

  我们在这里描述了通过Zn（OTf）2催化的醇/酚与未活化的叔烷基溴化物和Cu（OTf）2催化的未活化的叔烷基草酸酯与硫醇的空间位阻叔烷基醚和硫醚的简便构建。。本协议代表了最有效的未激活的叔C（sp 3）-杂原子键形成条件，这是通过易于获得的路易斯酸催化作用而开发的，该条件出奇的少。
• Rapid access to <i>t</i>-butylalkylated olefins enabled by Ni-catalyzed intermolecular regio- and <i>trans</i>-selective cross-electrophile <i>t</i>-butylalkylation of alkynes
  作者：Yi-Zhou Zhan、Huan Meng、Wei Shu

  DOI：10.1039/d2sc00487a

  日期：——

  distinct alkyl bromides to afford olefins with two aliphatic substituents. The reductive conditions circumvent the use of organometallic reagents, enabling the cross-dialkylation process to occur at room temperature from two different alkyl bromides. This operationally simple protocol provides a straightforward and practical access to a wide range of stereodefined dialkylated olefins with broad functional

  在炔烃的碳双官能化中，炔烃的立体选择性二烷基化是最具挑战性的转化，因为相关的竞争性副反应，因此仍然不发达。在此，我们报道了第一次 Ni 催化的炔烃与两种不同的烷基溴化物的区域选择性和反式选择性交叉二烷基化反应，得到具有两个脂肪族取代基的烯烃。还原条件避免了有机金属试剂的使用，使交叉二烷基化过程能够在室温下由两种不同的烷基溴进行。这种操作简单的协议提供了一种直接且实用的途径，可以从容易获得的起始材料中获得具有广泛官能团耐受性的各种立体定义的二烷基化烯烃。
• Facile synthesis of α-tertiary alkyl/aryl amines via cu-catalyzed alkylation of indoles and anilines with tertiary alkyl bromides
  作者：Gaoyu Duan、Qun Qian、Yunrong Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154730

  日期：2023.10

  Methods of copper-catalyzed alkylation of indoles and anilines with tertiary alkyl bromides were reported. These protocols provided various N-tert-alkyl 3-substituted indoles and electron-deficient N-tert-alkyl anilines in moderate to good yields via CN coupling.

  报道了铜催化吲哚和苯胺与叔烷基溴烷基化的方法。这些方案通过C N 偶联以中等至良好的产率提供了各种N-叔烷基3-取代吲哚和缺电子N-叔烷基苯胺。
• Group 14 Elements Hetero‐Difunctionalizations via Nickel‐Catalyzed Electroreductive Cross‐Coupling
  作者：Haifeng Chen、Chen Zhu、Huifeng Yue、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.202306498

  日期：2023.8.14

  A nickel-catalyzed three-components reductive protocol for the group 14 elements hetero-difunctionalizations via electrochemistry is described. The cascade reaction proceeded smoothly with the diverse chlorosilanes, 1,3-enynes, primary, secondary, and tertiary alkyl bromides. Good chemo- and regioselectivities were achieved. This protocol could be extended to germanyl- and stannylalkylation of 1,3-enynes

  描述了通过电化学进行 14 族元素异双官能化的镍催化三组分还原方案。多种氯硅烷、1,3-烯炔、伯、仲和叔烷基溴的级联反应顺利进行。实现了良好的化学和区域选择性。该方案可以扩展到 1,3-烯炔的锗基和甲锡烷基化，显示出其通用性和多功能性。
• Copper-Catalyzed Site-Selective Electrophilic Aromatic Alkylation of Monosubstituted Simple Arenes
  作者：Wanting Fu、Jing Tian、Yuanli Ding、Xi Wang、Meiyan Wang、Zikun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00475

  日期：2024.4.5

  A copper-catalyzed highly para-selective electrophilic aromatic alkylation of monosubstituted simple arenes has been accomplished. This method provides a practical platform for the transformation from simple commercial arenes to well-defined di- and multisubstituted aromatics with high added value. Control experiments and DFT calculations reveal that the achievement of the excellent site-selectivity

  已经完成了铜催化的单取代简单芳烃的高度对位选择性亲电芳族烷基化。该方法为从简单的商业芳烃转化为具有高附加值的明确的二取代和多取代芳烃提供了一个实用的平台。对照实验和 DFT 计算表明，优异的位点选择性的实现归因于 Wheland 中间体的受控去质子化。值得注意的是，烷基化试剂的类型已被证明对位点选择性具有显着影响。