methyl 2-[1-(13)C]acetamido-2-deoxy-α-D-[1,2-(13)C2]glucopyranoside | 1220349-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-[1-(13)C]acetamido-2-deoxy-α-D-[1,2-(13)C2]glucopyranoside
• 英文别名: α-MeNAG
• CAS: 1220349-43-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₆
• 分子量: 238.204
• InChiKey: ZEVOCXOZYFLVKN-QHQJQHSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.42
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  108.25
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-[1-(13)C]acetamido-2-deoxy-D-[1,2-(13)C2]glucopyranose 在 Dowex HCR-W₂ (H+) resin 作用下， 反应 1.0h， 以50 mg的产率得到methyl 2-[1-(13)C]acetamido-2-deoxy-α-D-[1,2-(13)C2]glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基N-甲酰基-d-氨基葡萄糖和甲基N-乙酰基-d-氨基葡萄糖水溶液中的酰胺顺-反式异构化：化学平衡和交换动力学

  摘要：

  通过 (1) H 和 (13) C 核磁共振光谱研究了甲基 2-脱氧-2-酰氨基-d-吡喃葡萄糖苷中的酰胺顺反异构化 (CTI)。单 (13)C 标记的甲基 2-脱氧-2-甲酰胺基-d-吡喃葡萄糖苷 (MeGlcNFm) 异头物提供标准 (1)H 和 (13)C 化学位移和 (1)H-(1)H 和 (13)在水溶液中很容易检测到的顺式和反式酰胺的 C-(13)C 自旋耦合常数。根据这些信息，研究了双 (13) C 标记的甲基 2-脱氧-2-乙酰氨基-d-吡喃葡萄糖苷 (MeGlcNAc) 异头物，从而检测和量化了这种具有生物学重要性的氨基糖中的顺式和反式酰胺。与 MeGlcNFm 端基异构体相比，MeGlcNAc 端基端基异构体水溶液中顺式酰胺的百分比很小（MeGlcNFm 约为 23%，而约 1. MeGlcNAc 在 42 摄氏度时为 8%），但在 (13) C 标记的帮助下仍可观察到。温度研究给出了

  DOI：

  10.1021/ja9086787