rac-2-benzyl-1-benzylamino-2-methacryloxy-1-oxopent-4-ene | 1329694-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: rac-2-benzyl-1-benzylamino-2-methacryloxy-1-oxopent-4-ene
• 英文别名: [2-Benzyl-1-(benzylamino)-1-oxopent-4-en-2-yl] 2-methylprop-2-enoate；[2-benzyl-1-(benzylamino)-1-oxopent-4-en-2-yl] 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 1329694-53-2
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃
• 分子量: 363.456
• InChiKey: UUWBSXBLUHULIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-benzyl-1-benzylamino-2-methacryloxy-1-oxopent-4-ene 在 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro-(3-phenyl-1H-inden-1-ylidene)(tricyclohexylphosphine)ruthenium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以28%的产率得到rac-N,2-dibenzyl-5-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Passerini 反应和闭环复分解 (RCM) 首次合成具有高多样性的 α,β-不饱和内酯

  摘要：

  通过多组分反应 (MCR) 和随后使用钌催化剂的闭环复分解 (RCM)，可以轻松获得一类新的 α,β-不饱和吡喃-2-甲酰胺。在第一步中，由末端不饱和羧酸、烯丙基酮和异氰化物形成具有两个末端双键的 α-酰氧基羧酰胺（Passerini 反应，P-3CR）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100160
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 在 aluminum (III) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 rac-2-benzyl-1-benzylamino-2-methacryloxy-1-oxopent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  通过 Passerini 反应和闭环复分解 (RCM) 首次合成具有高多样性的 α,β-不饱和内酯

  摘要：

  通过多组分反应 (MCR) 和随后使用钌催化剂的闭环复分解 (RCM)，可以轻松获得一类新的 α,β-不饱和吡喃-2-甲酰胺。在第一步中，由末端不饱和羧酸、烯丙基酮和异氰化物形成具有两个末端双键的 α-酰氧基羧酰胺（Passerini 反应，P-3CR）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100160

文献信息

• First Synthesis of α,β-Unsaturated Lactones with High Diversity through the Passerini Reaction and Ring-Closing Metathesis (RCM)
  作者：Almuth Schwäblein、Jürgen Martens

  DOI：10.1002/ejoc.201100160

  日期：2011.8

  A new class of α,β-unsaturated pyran-2-carboxamides was easily accessed by a multicomponent reaction (MCR), followed by a ring-closing metathesis (RCM) using a ruthenium catalyst. In the first step, α-acyloxy carboxamides with two terminal double bonds were formed from terminal unsaturated carboxylic acids, allyl ketones, and isocyanides (Passerini reaction, P-3CR).

  通过多组分反应 (MCR) 和随后使用钌催化剂的闭环复分解 (RCM)，可以轻松获得一类新的 α,β-不饱和吡喃-2-甲酰胺。在第一步中，由末端不饱和羧酸、烯丙基酮和异氰化物形成具有两个末端双键的 α-酰氧基羧酰胺（Passerini 反应，P-3CR）。