(2S,3S,4S,5S,6S)-2,4,6-trimethyl-8-((2S,4R,6S)-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-3,5-di-tert-butylsilylenedioxyoctan-1-ol | 142144-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S,6S)-2,4,6-trimethyl-8-((2S,4R,6S)-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-3,5-di-tert-butylsilylenedioxyoctan-1-ol
• CAS: 142144-32-9
• 化学式: C₂₆H₅₂O₅Si
• 分子量: 472.781
• InChiKey: RWQMXTPDLOXYQB-KIHUSNISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6S)-2,4,6-trimethyl-8-((2S,4R,6S)-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-3,5-di-tert-butylsilylenedioxyoctan-1-ol 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S,4S,5S,6S)-8-((2S,4R,6S)-4-Methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2,4,6-trimethyl-octane-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成Premisakinolide A，海洋40元二聚体大环内酯misakinolide A的单体对应物。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，Premisakinolide A的首次合成，misakinolide A的单体对应物，海洋型40元大环内酯对多种人类癌细胞系均显示出强大的活性。该策略的突出之处在于四氢吡喃片段与具有聚丙烯酸酯链的炔基铝试剂的关键偶联，片段A和片段B的高度立体选择性交叉羟醛反应以及基于原始无环立体控制的聚丙烯酸酯结构的立体特异性结构。

  DOI：

  10.1021/ol050864v
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2S,3S,4R,5R)-1-benzyloxy-2,4,6-trimethyl-8-((2S,4R,6S)-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-oct-6-en-3,5-diol 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 thexylborane 、 氢气 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.83h， 生成 (2S,3S,4S,5S,6S)-2,4,6-trimethyl-8-((2S,4R,6S)-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-3,5-di-tert-butylsilylenedioxyoctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of a C19-C32 / C17-C30 Segment for swinholide A and misakinolide A, Cytotoxic dimeric macrolides from theonella swinhoei.

  摘要：

  The C19-C32/C-17-C30 segment (-)-5 of swinholide A/misakinolide A was prepared in 15 steps (6% yield) from (+/-)-13. Key steps include the Sharpless epoxidation, 13 --> 14, the acetal allylation, 12 --> 16, the anti aldol, 17 + 11 --> 9, and the alkene hydroboration, 19 --> 20.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78876-9

文献信息

• The total synthesis of swinholide A. Part 1: A stereocontrolled synthesis of a C19-C32 segment
  作者：Ian Paterson、John G. Cumming、Richard A. Ward、Serge Lamboley

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00546-k

  日期：1995.8

  The C19-C32 segment 10 of swinholide A was prepared in 15 steps (8% yield, 82% ds) from (±)-16. Key steps include (i) the Sharpless epoxidation, 16 → 17, (ii) the acetal allylation, 15 → 23, (iii) the anti aldol addition, 13 + 14 → 12, and (iv) the alkene hydroboration, 30 → 31. The swinholides are a series of complex polyketide macrodiolides, which display potent cytotoxicity against a variety of

  从（±）-16分15步（产率为8％，产率为82％ds）制备了Swinholide A的C 19 -C 32链段10。关键步骤包括（i）Sharpless环氧化16 → 17，（ii）乙缩醛烯丙基化15 → 23，（iii）抗羟醛加成13 + 14→12和（iv）烯烃硼氢化30→31。swinholides是一系列复杂的聚酮大环氧化物，对多种人类肿瘤细胞系均显示出强大的细胞毒性。1,2从海洋海绵中分离出的Swinholide A1985年，Carmely和Kashman首次报道了Theonella swinhoei作为抗真菌剂。1使用NMR方法和化学方法