1,2-di-O-allyl-3-O-<3,4-di-O-benzyl-2-O-(p-nitrobenzyl)-α-D-glucopyranosyl>-sn-glycerol | 156160-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,2-di-O-allyl-3-O-<3,4-di-O-benzyl-2-O-(p-nitrobenzyl)-α-D-glucopyranosyl>-sn-glycerol
• CAS: 156160-17-7
• 化学式: C₃₆H₄₃NO₁₀
• 分子量: 649.738
• InChiKey: SPCUUMAPIUXPAE-VIGRIJFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  127.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-allyl-3-O-<3,4-di-O-benzyl-2-O-(p-nitrobenzyl)-α-D-glucopyranosyl>-sn-glycerol 在 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 、 三氟甲磺酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.01h， 生成 N-{4-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4-Bis-benzyloxy-6-{(R)-2,3-bis-[((E)-propenyl)oxy]-propoxy}-5-(4-nitro-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxymethyl]-phenyl}-2,2-dimethyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Lipoteichoic Acid of Gram Positive Bacteria. II. Synthesis of the Proposed Fundamental Structure ofEnterococcus hiraeLipoteichoic Acid

  摘要：

  为了阐明该细菌天然 LTA 部分所具有的细胞因子诱导活性的化学结构，我们合成了拟议的平肠球菌脂硫代胆酸（LTA）的基本结构。合成的方法是采用亚磷酰胺法将糖脂部分与聚（甘油磷酸酯）（PGP）部分耦合在一起。糖脂部分是通过将磷脂酸分子与二酰甘油（kojibiosyl diacylglycerol）偶联而成的，二酰甘油是通过糖基化氟化物逐步糖基化制备的。对硝基苄基（NPM）和对特戊酰氨基苄基（PAB）被成功地用于羟基功能的临时保护。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.473
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-allyl-3-O-<3,4-di-O-benzyl-2-O-(p-nitrobenzyl)-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-α,β-D-glucopyranosyl>-sn-glycerol 在 sodium methylate 作用下， 反应 12.0h， 以74.2%的产率得到1,2-di-O-allyl-3-O-<3,4-di-O-benzyl-2-O-(p-nitrobenzyl)-α-D-glucopyranosyl>-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Lipoteichoic Acid of Gram Positive Bacteria. II. Synthesis of the Proposed Fundamental Structure ofEnterococcus hiraeLipoteichoic Acid

  摘要：

  为了阐明该细菌天然 LTA 部分所具有的细胞因子诱导活性的化学结构，我们合成了拟议的平肠球菌脂硫代胆酸（LTA）的基本结构。合成的方法是采用亚磷酰胺法将糖脂部分与聚（甘油磷酸酯）（PGP）部分耦合在一起。糖脂部分是通过将磷脂酸分子与二酰甘油（kojibiosyl diacylglycerol）偶联而成的，二酰甘油是通过糖基化氟化物逐步糖基化制备的。对硝基苄基（NPM）和对特戊酰氨基苄基（PAB）被成功地用于羟基功能的临时保护。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.473