ethyl 4-fluoro-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1334217-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-fluoro-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1334217-64-9
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₂
• 分子量: 233.242
• InChiKey: LPQJMOIRZFFBLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-fluoro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate 在 sodium ethanolate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 4-fluoro-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  银催化的活化丙二烯分子内氨基氟化

  摘要：

  一个很好的组合：开发了利用银催化和FN（SO 2 Ph）2作为氟化试剂的烯丙基的分子内氧化氨基氟化。该反应代表了合成各种4-氟-2,5-二氢吡咯化合物的有效方法。进一步的转化以良好的产率提供了相应的氟化吡咯衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201103225

文献信息

• 氟代二氢吡咯或氟代吡咯
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN102863371B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明涉及一种氟代二氢吡咯或氟代吡咯化合物及其制备方法，具体地说是一种4-氟-2，5-二氢吡咯和4-氟吡咯化合物及其从简单的含氮的联烯出发的制备新方法。该反应是在金属催化下，利用N-氟代双苯磺酰胺(NFSI)为氧化剂，同时作为氟源，通过联烯的氟胺化反应，高选择性的得到4-氟-2，5-二氢吡咯化合物，对该产物进行芳构化，可得到相应的4-氟吡咯化合物。